3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonyl-2'-O-methyl-5-methyluridine | 1416133-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonyl-2'-O-methyl-5-methyluridine
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 1416133-45-3
• 化学式: C₄₃H₅₃N₄O₁₁P
• 分子量: 832.888
• InChiKey: UCVGPGWBDRDXMU-ZRFUBMCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-N-benzyloxymethyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2'-O-methyl-5-methyluridine 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonyl-2'-O-methyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h