ethyl 2-bromo-2-(2-chlorobenzoyl)acetate | 152713-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-(2-chlorobenzoyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-3-(2-chlorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 152713-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₃
• 分子量: 305.556
• InChiKey: JAUCPIXAGWFOOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-(2-chlorobenzoyl)acetate 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-3-(1-(4-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC AGONISTS OF GPR131 AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及作为GPR131的激动剂或以其他方式调节其活性的化合物，以及它们在治疗各种疾病中的应用。在特定实施例中，化合物的结构由公式I给出：其中变量如本文所述。还描述了与公式I化合物的相关组合物、配方和制备方法。

  公开号：

  US20130059845A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯甲酰)乙酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 2-bromo-2-(2-chlorobenzoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自1H-吡唑-5-羧酸盐和4-芳基-1H-咪唑-5-羧酸盐的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  已经制备并评估了两个系列的衍生自羧基官能化“二唑”杂环的潜在血管紧张素II拮抗剂。最初，对4-芳基咪唑-5-羧酸盐的有限研究导致了2-正丁基-4-（2-氯苯基）-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑-5-羧酸（12b），发现它是兔主动脉AT1受体的强效拮抗剂（IC50为0.55 nM）。在有意识的，血压正常的大鼠中，静脉注射0.1 mg / kg的12b可抑制对AII的升压反应88％，持续时间> 6小时。更广泛地研究了带有芳基，烷基或烷基的3-烷基-4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-吡唑-5-羧酸酯的等规系列。 N1处的芳烷基取代基。通过将取代的肼盐酸盐与2-（甲氧基亚氨基）-4-氧代链烷酸酯中间体缩合，可以高度区域选择性的方式获得这些化合物。在体外，最有效的吡唑羧酸在C3处具有正丁基，并在N1处被2,6-二氯苯基（19h）

  DOI：

  10.1021/jm00075a014

文献信息

• US9593109B2
  申请人：——

  公开号：US9593109B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• [EN] BICYCLIC AGONISTS OF GPR131 AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES BICYCLIQUES DE GPR131 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2013032939A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present disclosure relates to compounds that act as agonists of, or otherwise modulate the activity of, GPR131 and to their use in the treatment of various diseases. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein the variables are as described herein. Related compositions, formulations and methods for the preparation of compounds of formula I are also described.
• Nonpeptide angiotensin II antagonists derived from 1H-pyrazole-5-carboxylates and 4-aryl-1H-imidazole-5-carboxylates
  作者：Wallace T. Ashton、Steven M. Hutchins、William J. Greenlee、George A. Doss、Raymond S. L. Chang、Victor J. Lotti、Kristie A. Faust、Tsing Bau Chen、Gloria J. Zingaro

  DOI：10.1021/jm00075a014

  日期：1993.11

  phenyl)-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-y l] methyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid (12b), which was found to be a highly potent antagonist of the rabbit aorta AT1 receptor (IC50 0.55 nM). In conscious, normotensive rats, 12b at 0.1 mg/kg iv inhibited the pressor response to AII by 88%, with a duration of > 6 h. More extensively studied was an isosteric series of 3-alkyl-4-[[2'-(1H-tetrazol-5-

  已经制备并评估了两个系列的衍生自羧基官能化“二唑”杂环的潜在血管紧张素II拮抗剂。最初，对4-芳基咪唑-5-羧酸盐的有限研究导致了2-正丁基-4-（2-氯苯基）-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑-5-羧酸（12b），发现它是兔主动脉AT1受体的强效拮抗剂（IC50为0.55 nM）。在有意识的，血压正常的大鼠中，静脉注射0.1 mg / kg的12b可抑制对AII的升压反应88％，持续时间> 6小时。更广泛地研究了带有芳基，烷基或烷基的3-烷基-4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-吡唑-5-羧酸酯的等规系列。 N1处的芳烷基取代基。通过将取代的肼盐酸盐与2-（甲氧基亚氨基）-4-氧代链烷酸酯中间体缩合，可以高度区域选择性的方式获得这些化合物。在体外，最有效的吡唑羧酸在C3处具有正丁基，并在N1处被2,6-二氯苯基（19h）
• BICYCLIC AGONISTS OF GPR131 AND USES THEREOF
  申请人：SONG Jiangao

  公开号：US20130059845A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present disclosure relates to compounds that act as agonists of, or otherwise modulate the activity of, GPR131 and to their use in the treatment of various diseases. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein the variables are as described herein. Related compositions, formulations and methods for the preparation of compounds of formula I are also described.

  本公开涉及作为GPR131的激动剂或以其他方式调节其活性的化合物，以及它们在治疗各种疾病中的应用。在特定实施例中，化合物的结构由公式I给出：其中变量如本文所述。还描述了与公式I化合物的相关组合物、配方和制备方法。