N-hydroxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonimido-1,4-lactone | 104012-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-hydroxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonimido-1,4-lactone
• 英文别名: (E)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonhydroximo-1,4-lactone；(NE)-N-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 104012-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: YQOYXRBRNUFDRK-YRAUHKOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonimido-1,4-lactone 生成 (NZ)-N-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Aldonhydroximo内酯。构型的准备和确定

  摘要：

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680821
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 sodium periodate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-hydroxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonimido-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Aebischer, Bernard M.; Hanssen, Harald W.; Vasella, Andrea T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2139 - 2148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desoxy-nitrozucker. 2. Mitteilung Herstellung geschützter 1-Desoxy-1-nitroaldosen
  作者：Bernard Aebischer、Andrea Vasella、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19820650302

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Protected 1-Deoxy-1-nitroaldoses

  保护的1-脱氧-1-硝基醛糖的合成
• Aebischer, Bernard M.; Hanssen, Harald W.; Vasella, Andrea T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2139 - 2148
  作者：Aebischer, Bernard M.、Hanssen, Harald W.、Vasella, Andrea T.、Schweizer, W. Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Aldonhydroximo-lactones. Preparation and Determination of Configuration
  作者：Dieter Beer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680821

  日期：1985.12.18

  D-galactose, D-mannose, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, D-ribose, and D-arabinose oxime with MnO2, Hg(OAc)2, or O2 in the presence of Cu2Cl2/pyridine are described. An (E/Z)-pair of protected hydroximo-lactones 14 and 15 was obtained by oxidation of the diisopropylidene-D-mannose oxime 13 with MnO2. In CH2Cl2 solution, the minor (E)-isomer 15 was slowly transformed into the major (Z)-isomer 14. The structure

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和