1,3-dihydro-1,3-diimino-6-(n-dodecylthio)isoindoline | 133863-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,3-diimino-6-(n-dodecylthio)isoindoline
• 英文别名: 6-(Dodecylsulfanyl)-1-imino-1H-isoindol-3-amine；5-dodecylsulfanyl-3-iminoisoindol-1-amine
• CAS: 133863-71-5
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃S
• 分子量: 345.552
• InChiKey: CCURISDIRVNPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-dodecylthiophthalonitrile 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-1,3-diimino-6-(n-dodecylthio)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  Investigation of photochemical and photophysical properties of novel silicon(IV) phthalocyanines and their $\mu $-oxo dimers

  摘要：

  本研究描述了新型四烷基硫代（SC$_{6}$H$_{13}$ 或 SC$_{12}$H$_{25}$）取代的 $\mu $-氧化硅(IV)酞菁（3a 和 3b）及其 $\mu$-氧化衍生物（4a 和 4b）的合成与表征。这些硅(IV)酞菁采用多种光谱技术进行表征，如紫外-可见光（UV-Vis）、$^{1}$H NMR、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质谱和元素分析。此外，研究了新合成的硅(IV)酞菁（3a、3b、4a 和 4b）在二甲基甲酰胺溶液中的光物理（荧光量子产率和寿命）和光化学（单态氧生成）性质。当硅(IV)酞菁转化为其 $\mu $-氧化二聚体时，其吸收和荧光激发波长发生蓝移。随着四烷基硫基团在酞菁环上的取代，荧光量子产率和寿命值下降。研究的硅(IV)酞菁的单态氧生成量随着两个酞菁环之间 $\mu $-氧桥的形成而增加。

  DOI：

  10.3906/kim-1701-23

文献信息

• Investigation of photochemical and photophysical properties of novel silicon(IV) phthalocyanines and their $\mu $-oxo dimers
  作者：Ömer GÜNGÖR、Mahmut DURMUŞ、Vefa AHSEN

  DOI：10.3906/kim-1701-23

  日期：——

  The synthesis and characterization of novel tetraalkylthio (SC$_6}$H$_13}$ or SC$_12}$H$_25})$ substituted $\mu $-oxo silicon(IV) phthalocyanines (3a and 3b) and their $\mu$-oxo derivatives (4a and 4b) were described in this study. These silicon(IV) phthalocyanines were characterized using different spectroscopic techniques such as UV-Vis, $^1}$H NMR, FT-IR, and mass and elemental analysis, as well. Furthermore, the photophysical (fluorescence quantum yields and lifetimes) and photochemical (singlet oxygen generation) properties of the newly synthesized silicon(IV) phthalocyanines (3a, 3b, 4a, and 4b) were investigated in dimethylformamide solution. The absorption and fluorescence excitation wavelengths of the studied silicon(IV) phthalocyanines were blue-shifted when they converted to their $\mu $-oxo dimers. The fluorescence quantum yield and lifetime values decreased with the substitution of the tetraalkylthio groups on the phthalocyanine ring. The singlet oxygen generation of the studied silicon(IV) phthalocyanines increased with the formation of the $\mu $-oxo bridge between two phthalocyanine rings.

  本研究描述了新型四烷基硫代（SC$_6}$H$_13}$ 或 SC$_12}$H$_25}$）取代的 $\mu $-氧化硅(IV)酞菁（3a 和 3b）及其 $\mu$-氧化衍生物（4a 和 4b）的合成与表征。这些硅(IV)酞菁采用多种光谱技术进行表征，如紫外-可见光（UV-Vis）、$^1}$H NMR、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质谱和元素分析。此外，研究了新合成的硅(IV)酞菁（3a、3b、4a 和 4b）在二甲基甲酰胺溶液中的光物理（荧光量子产率和寿命）和光化学（单态氧生成）性质。当硅(IV)酞菁转化为其 $\mu $-氧化二聚体时，其吸收和荧光激发波长发生蓝移。随着四烷基硫基团在酞菁环上的取代，荧光量子产率和寿命值下降。研究的硅(IV)酞菁的单态氧生成量随着两个酞菁环之间 $\mu $-氧桥的形成而增加。