(4R,4aS,6R,8aS)-6-异丙烯基-4,4A-二甲基-十氢萘-2-酮 | 20489-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4R,4aS,6R,8aS)-6-异丙烯基-4,4A-二甲基-十氢萘-2-酮
• 英文名称: 1,10β-Dihydro-2-oxo-11,12-anhydro-kusunol
• 英文别名: Dihydronootkatone；(4R,4aS,6R,8aS)-4,4a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 20489-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NMALGKNZYKRHCE-CXTNEJHOSA-N

物化性质

• LogP：
  4.35
• 物理描述：
  Colourless liquid; Citrus like green aroma
• 溶解度：
  Soluble in ethers, fats; Very slightly soluble in water
• 密度：
  0.975-0.988
• 折光率：
  1.502-1.508

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,6R,8aS)-6-异丙烯基-4,4A-二甲基-十氢萘-2-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-tetrahydronootkatone
  参考文献：
  名称：

  Structure and Absolute Configuration of Kusunol

  摘要：

  一种新的倍半萜醇——库孙醇，从樟树（Lauraceae）的高沸点精油分馏樟脑蓝油中分离得到。通过化学和物理化学研究，推导出了其碳骨架、双键和三级羟基的位置，并且通过其转化为α-香根草酮和努特卡酮，进一步确定了该倍半萜的绝对立体结构I。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.832
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4R,4aS,6R,8aS)-6-异丙烯基-4,4A-二甲基-十氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Valencanes双环[4.4.0]癸烷环系的加氢选择性

  摘要：

  为了测试空间位阻系统的选择性，对 (+)-nootkatone 和衍生物进行了多种氢化方法。C-4 甲基取代基的空间影响似乎是系统无法采用顺式融合结构的原因。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219206

文献信息

• SILICONE COMPOUNDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3649183A1

  公开（公告）日：2020-05-13
• [EN] SILICONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SILICONE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2019010263A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Silicone compounds, delivery compositions, compositions, packaged products and displays comprising such silicone compounds, and processes for making and using such benefit agent delivery compositions, compositions, packaged products and displays. Such compositions have improved deposition and retention properties that may impart improved benefit characteristics to a composition and/or situs. Such silicone compounds solve the further problem of malodor reduction as, in addition to maldor masking, such compounds block a malodor's access to a sensory cell, yet leave such sensor cell open to other molecules, for example scent molecules. Thus, the malodor control technologies disclosed herein do not unduly interfere with the scent of the perfumed or unperfumed situs that is treated with the malodor control technology.
• Structure and Absolute Configuration of Kusunol
  作者：HIROSHI HIKINO、NORIO SUZUKI、TSUNEMATSU TAKEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.16.832

  日期：——

  A new sesquiterpenic alcohol, kusunol, has been isolated from camphor blue oil, the high boiling fraction of the essential oil of camphor tree, Cinnamomum camphora (Lauraceae). The carbon skeleton and the positions of the double bond and the tertiary hydroxyl group have been deduced from the chemical and physico-chemical studies, which, together with its transformation to α-vetivone and nootkatone, have further permitted the allocation of the absolute stereostructure I to this sesquiterpenoid.

  一种新的倍半萜醇——库孙醇，从樟树（Lauraceae）的高沸点精油分馏樟脑蓝油中分离得到。通过化学和物理化学研究，推导出了其碳骨架、双键和三级羟基的位置，并且通过其转化为α-香根草酮和努特卡酮，进一步确定了该倍半萜的绝对立体结构I。
• Hydrogenation Selectivity of the Bicyclo[4.4.0]decane Ring System of Valencanes
  作者：Roger Laine、Anne Sauer、William Crowe、Gregg Henderson

  DOI：10.1055/s-0029-1219206

  日期：2010.2

  To test the selectivity of sterically hindered systems, (+)-nootkatone and derivatives were subjected to a wide variety of hydrogenation methodologies. The steric impact of the C-4 methyl substituent seems to be responsible for the inability of the system to adopt the cis-fused structure.

  为了测试空间位阻系统的选择性，对 (+)-nootkatone 和衍生物进行了多种氢化方法。C-4 甲基取代基的空间影响似乎是系统无法采用顺式融合结构的原因。