trans-7-Methoxy-4-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline | 59424-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-7-Methoxy-4-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline
• 英文别名: (4aS,10bS)-7-methoxy-4-methyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinoline
• CAS: 59424-62-3；59424-63-4；110242-89-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: FPONHONGXLOAAY-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-7-Methoxy-4-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 trans-7-hydroxy-4-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉和3-苯基哌啶：对中央多巴胺和sigma受体的影响。

  摘要：

  反式7和反式9-羟基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的N取代类似物（反式7和反式9-OH-OHBQ通过使用体外[3H] spiperone和体内5,6-di-n-Pr-ADTN结合试验测试多巴胺（DA）D2受体的亲和力。分别通过生化和行为方法确定中枢突触前（自身）和突触后DA受体的效能。包括了类似的3-（3-羟苯基）哌啶类似物和一些其他取代的外消旋3-苯基哌啶的相应数据。除了这些化合物的中枢多巴胺能作用外，先前报道的sigma受体亲和力数据[[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶; 还比较了[3H]-（+）-3-PPP]在这两种受体类型下这些化合物的结构活性/亲和力关系。苯基哌啶和OHBQs中较大的N-取代基均增加突触前和突触后多巴胺能活性。在所有系列中，正丙基在两个受体位点（突触前和突触后）均具有高的多巴胺能功效。然而，对于具有大于正丙基的N-取代

  DOI：

  10.1021/jm00395a002
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 trans-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline hydrochloride 在 3 Angstroem sives 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-7-Methoxy-4-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉和3-苯基哌啶：对中央多巴胺和sigma受体的影响。

  摘要：

  反式7和反式9-羟基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的N取代类似物（反式7和反式9-OH-OHBQ通过使用体外[3H] spiperone和体内5,6-di-n-Pr-ADTN结合试验测试多巴胺（DA）D2受体的亲和力。分别通过生化和行为方法确定中枢突触前（自身）和突触后DA受体的效能。包括了类似的3-（3-羟苯基）哌啶类似物和一些其他取代的外消旋3-苯基哌啶的相应数据。除了这些化合物的中枢多巴胺能作用外，先前报道的sigma受体亲和力数据[[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶; 还比较了[3H]-（+）-3-PPP]在这两种受体类型下这些化合物的结构活性/亲和力关系。苯基哌啶和OHBQs中较大的N-取代基均增加突触前和突触后多巴胺能活性。在所有系列中，正丙基在两个受体位点（突触前和突触后）均具有高的多巴胺能功效。然而，对于具有大于正丙基的N-取代

  DOI：

  10.1021/jm00395a002

文献信息

• Tricyclic amine derivatives
  申请人：SmithKline Beecham PLC

  公开号：US06080752A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a group of formula (A) or (B): ##STR2## R.sup.2, R.sup.3, Ar, Y Ar.sup.1 are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has activity at dopamine receptor and is useful in the treatment of psychoses

  化合物的化学式(I)： ##STR1## 其中R.sup.1代表化学式(A)或(B)的基团： ##STR2## R.sup.2，R.sup.3，Ar，Y Ar.sup.1的定义如本说明书中所述；或其药学上可接受的盐，具有在多巴胺受体上的活性，可用于治疗精神病。
• TRICYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0906284A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US6080752A
  申请人：——

  公开号：US6080752A

  公开（公告）日：2000-06-27
• [EN] TRICYCLIC AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINE TRICYCLIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997047602A1

  公开（公告）日：1997-12-18

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 represents a group of formula (A) or (B); R2 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; R3 represents a substituent selected from: a hydrogen or halogen atom, a hydroxy, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, arylC1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulphonyl, C1-4alkylsulphonyloxy, C1-4alkylsulphonylC1-4alkyl, arylsulphonyl, arylsulphonyloxy or arylsulphonylC1-4alkyl group, a group R3OCO(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p or R3R4NSO2(CH2)p where each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group and p represents zero or an integer from 1 to 4, or a group Ar2-Z, wherein Ar2 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring and Z represents a bond, O, S, or CH2; q is 1 or 2; T represents CH2, CH2CH2 or OCH2; V represents CH2, O or a bond; Ar and Ar1 each independently represent an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; and Y represents a bond, -NHCO-, -CONH-, -CH2-, or -(CH2)mY1(CH2)n-, wherein Y1 represents O, S, SO2, or CO and m and n each represent zero or 1 such that the sum of m+n is zero or 1; and salts thereof have activity at dopamine receptors and are useful in the treatment of psychoses such as schizophrenia.(FR) Composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe de la formule (A) ou (B); R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; R3 représente un substituant choisi parmi un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe hydroxy, cyano, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluorométhanesulfonyloxy, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, arylalcoxy C1-4, alkylthio C1-4, alcoxyC1-4alkyl C1-4, cycloalkyleC3-6alcoxy C1-4, alcanoyle C1-4, alcoxycarbonyle C1-4, alkylsulfonyle C1-4, alkylsulfonyloxy C1-4, alkylsulfonylC1-4alkyle C1-4, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy ou arylsulfonylalkyle C1-4, un groupe R3OCO(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p, ou R3R4NSO2(CH2)p, R3 et R4 représentant chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4, et p représentant 0 ou un entier compris entre 1 et 4, ou un groupe Ar2-Z, Ar2 représentant un noyau phényle éventuellement substitué ou un noyau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué et Z représentant une liaison, O, S ou CH2; q vaut 1 ou 2; T représente CH2, CH2CH2 ou OCH2; V représente CH2, O ou une liaison; Ar et Ar1 représentent chacun indépendamment un noyau phényle éventuellement substitué ou un noyau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué; et Y représente une liaison, -NHCO-, CONH-, -CH2-, ou -(CH2)mY1(CH2)n-, Y1 représentant O, S, SO2 ou CO et m et n valant chacun 0 ou 1 de sorte que la somme de m et n soit 0 ou 1. Ces composés et leurs sels présentent une activité au niveau des récepteurs de la dopamine et sont utiles pour le traitement des phsychoses telles que la schizophrénie.
• N-Substituted 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines and 3-phenylpiperidines: effects on central dopamine and .sigma. receptors
  作者：Haakan Wikstroem、Bengt Andersson、Thomas Elebring、Kjell Svensson、Arvid Carlsson、Brian Largent

  DOI：10.1021/jm00395a002

  日期：1987.12

  Potencies at central pre- (auto-) and postsynaptic DA receptors were determined by a biochemical and a behavioral method, respectively. Corresponding data were included for analogous, resolved 3-(3-hydroxyphenyl)piperidines and a few other substituted, racemic 3-phenylpiperidines. Beside the central dopaminergic effects of these compounds, previously reported sigma receptor affinity data [[3H]-(+)-3-(3

  反式7和反式9-羟基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的N取代类似物（反式7和反式9-OH-OHBQ通过使用体外[3H] spiperone和体内5,6-di-n-Pr-ADTN结合试验测试多巴胺（DA）D2受体的亲和力。分别通过生化和行为方法确定中枢突触前（自身）和突触后DA受体的效能。包括了类似的3-（3-羟苯基）哌啶类似物和一些其他取代的外消旋3-苯基哌啶的相应数据。除了这些化合物的中枢多巴胺能作用外，先前报道的sigma受体亲和力数据[[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶; 还比较了[3H]-（+）-3-PPP]在这两种受体类型下这些化合物的结构活性/亲和力关系。苯基哌啶和OHBQs中较大的N-取代基均增加突触前和突触后多巴胺能活性。在所有系列中，正丙基在两个受体位点（突触前和突触后）均具有高的多巴胺能功效。然而，对于具有大于正丙基的N-取代