7-(phenylthio)-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one | 112022-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-(phenylthio)-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one
• 英文别名: 7-Phenylsulfanyl-7-trimethylsilylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 112022-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₂OSSi
• 分子量: 290.502
• InChiKey: GXBBLUMTWCIPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(phenylthio)-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 0.58h， 生成 2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-7-(trimethylsilyl)-7-(1-oxo-2-buten-1-yl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037
• 作为产物：
  描述：

  Lithium; 3-(bis-phenylsulfanyl-trimethylsilanyl-methyl)-cyclohex-1-enolate 生成 7-(phenylthio)-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cohen Theodore, Shook Craig, Thiruvazhi Mohan, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6041-6042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel one-flask cyclopropanation and vinylcyclopropanation method for .alpha.-enones. Copper(I)-induced .gamma.-thiophenoxide removal from conjugate adducts
  作者：Theodore Cohen、Michael Myers

  DOI：10.1021/jo00237a053

  日期：1988.1
• Cohen Theodore, Shook Craig, Thiruvazhi Mohan, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6041-6042
  作者：Cohen Theodore, Shook Craig, Thiruvazhi Mohan

  DOI：——

  日期：——
• COHEN, TH.;MYERS, M., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 457-460
  作者：COHEN, TH.、MYERS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled double ring expansion of fused allylidenecyclopropanes. A novel route to hydroazulenes and other fused bicyclic systems
  作者：Craig A. Shook、Matthew L. Romberger、Sang Hun Jung、Manchao Xiao、James P. Sherbine、Birong Zhang、Fu Tyan Lin、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00076a037

  日期：1993.11

  A variety of 1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes, fused to five-, six-, and seven-membered rings have been prepared by several procedures and reductively lithiated by means of aromatic radical anions. The resulting 1-lithio-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes have been treated in most cases with α,β-unsaturated aldehydes, followed by potassium tert-butoxide to yield allylidenecyclopropanes.

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯