3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose | 94715-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-hydroxytetrahydro-2Hpyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 94715-70-5
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₁₆
• 分子量: 619.537
• InChiKey: SYTGRBCFUUJOPH-FHKWVZCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  254.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 咪唑 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  新乳神经节苷脂LM1的合成

  摘要：

  神经节苷脂 LM1 (1) 的合成是通过将 2 与叠氮鞘氨醇 3 糖苷化，然后还原叠氮基，与硬脂酸酐 (4) 酰化和溶剂分解来进行的。在苯基亚磺酰三氟甲磺酸酯的存在下，从唾液酸基黄原酸酯 5 和四糖 6 获得 2。四糖受体 6 由乳糖衍生物 7 和 8 制备。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1887::aid-ejoc1887>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl nitrate 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Use of Hydrazine Acetate as a Mild and Efficient Reagent for Anomeric Denitration of Carbohydrates

  摘要：

  将 3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-δ±,δ-D-吡喃半乳糖硝酸酯 (1)、3,6-二-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-4-O-(2,3,4, 6-四-O-乙酰基-δ-D-吡喃半乳糖基)-δ±,δ-D-吡喃葡萄糖硝酸酯 (3) 和 6-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-3、在室温下，在无水二甲基甲酰胺中加入稍过量的乙酸肼 2 小时，再加入 4-O-异亚丙基-δ,δ-D-吡喃半乳糖基硝酸酯（5），得到相应的半乙酸酯 2、4 和 6，收率范围为 87-92%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26347

文献信息

• One-Step TEMPO-Catalyzed and Water-Mediated Stereoselective Conversion of Glycals into 2-Azido-2-deoxysugars with a PIFA–Trimethylsilyl Azide Reagent System
  作者：Ande Chennaiah、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00814

  日期：2018.5.4

  An unprecedented water-mediated and TEMPO-catalyzed, one-step, highly regiospecific and stereoselective functionalization of glycals to 2-azido-2-deoxysugars has been developed using a PIFA-Me3SiN3 reagent system in the presence of Bu4NHSO4 as a phase-transfer catalyst. The method is metal-free, proceeds under mild reaction conditions, and tolerates a variety of protecting groups. Using this method, the synthesis of an important trisaccharide unit bound by the monoclonal anti-I Ma antibody has also been demonstrated.