benzyl (2Z)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate | 1026584-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2Z)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 1026584-12-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: PGZBZTQYIWCYES-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2Z)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1-(3-phenylpropyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-methylester
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylated 1,4-Dihydropyridines: New Agents to Overcome Multidrug Resistance.

  摘要：

  新合成的N-烷基化1,4-二氢吡啶衍生物，在长春新碱耐药的P388细胞（P388/VCR细胞）中检测了其克服多药耐药的能力。在二氢吡啶环氮上带有芳烷基取代基的化合物，比维拉帕米更能增强长春新碱对P388/VCR细胞的细胞毒性。然而，这两种药物均未有效地增强长春新碱在携带肿瘤的小鼠中的抗肿瘤活性。在1,4-二氢吡啶的侧链上引入含有碱性氮的取代基，在体外和体内均能提高活性。哌嗪衍生物12c和12o在体外比维拉帕米强10倍以上。选出四种化合物进行体内测试，它们与长春新碱联合使用时，在携带P388/VCR的肿瘤小鼠中显示出优越的抗肿瘤活性。讨论了化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.818
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2Z)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylated 1,4-Dihydropyridines: New Agents to Overcome Multidrug Resistance.

  摘要：

  新合成的N-烷基化1,4-二氢吡啶衍生物，在长春新碱耐药的P388细胞（P388/VCR细胞）中检测了其克服多药耐药的能力。在二氢吡啶环氮上带有芳烷基取代基的化合物，比维拉帕米更能增强长春新碱对P388/VCR细胞的细胞毒性。然而，这两种药物均未有效地增强长春新碱在携带肿瘤的小鼠中的抗肿瘤活性。在1,4-二氢吡啶的侧链上引入含有碱性氮的取代基，在体外和体内均能提高活性。哌嗪衍生物12c和12o在体外比维拉帕米强10倍以上。选出四种化合物进行体内测试，它们与长春新碱联合使用时，在携带P388/VCR的肿瘤小鼠中显示出优越的抗肿瘤活性。讨论了化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.818