(S)-(+)-NALPHA-苯甲基-NBETA-BOC-L-肼基色氨酸 | 188777-50-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-NALPHA-苯甲基-NBETA-BOC-L-肼基色氨酸
• 英文名称: N^α-benzyl-N^α-(tert-butoxycarbonylamino)-L-tryptophane
• 英文别名: (S)-(+)-Nalpha-benzyl-nbeta-boc-L-hydrazinotryptophane；(2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 188777-50-6
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₄
• 分子量: 409.485
• InChiKey: DBKGHZWVUDFAFJ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  29280090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-(trichloromethyl)-1,2-oxaziridine-2-carboxylate 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-NALPHA-苯甲基-NBETA-BOC-L-肼基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-恶唑烷胺氨基酸的亲电胺化：N-正交双保护的肼二酸和哌嗪酸衍生物的高效制备

  摘要：

  对映体纯n的一般两步制备α，N β -orthogonally双保护的α-肼基酸1是在多克规模开发的。关键反应是将N-苄基氨基酸6与N -Boc-恶唑烷7进行有效的亲电胺化反应，并容纳氨基酸侧链中遇到的各种官能团。环状2,3,4,5-四氢-3-哒嗪羧酸（哌嗪酸）衍生物2和3或环状3,4-二氢-3-吡唑羧酸酯4方便地由谷氨酸或天冬氨酸经正交双保护制备。 α-肼基酸1m和1n。

  DOI：

  10.1021/jo035700b