(1S,3R,4S,8R,9S,13S)-13-methoxy-3,6,6-trimethyl-12-oxatetracyclo[8.3.0.01,3.04,8]tridec-10-en-9-ol | 135024-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4S,8R,9S,13S)-13-methoxy-3,6,6-trimethyl-12-oxatetracyclo[8.3.0.01,3.04,8]tridec-10-en-9-ol
• CAS: 135024-80-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: PGTHGBOBYKWMRY-CGFXBWORSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,8R,9S,13S)-13-methoxy-3,6,6-trimethyl-12-oxatetracyclo[8.3.0.01,3.04,8]tridec-10-en-9-ol 生成 (1aR,3aR,6aS,6bR)-5,5,6b-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopropa[e]indene-1a,2-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  HANSSON, THOMAS;STERNER, OLOV, TETRAHEDRON LETT., 32,(1991) N2, C. 2541-2544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R,8S,9R,11S,12S)-12-methoxy-6,6,9-trimethyl-2,13-dioxapentacyclo[9.3.0.01,3.04,8.09,11]tetradecane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(1S,3R,4S,8R,9S,13S)-13-methoxy-3,6,6-trimethyl-12-oxatetracyclo[8.3.0.01,3.04,8]tridec-10-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies of the conversions of sesquiterpenes in injured fruit bodies of lactarius vellereus. A biomimetic transformation of stearoylvelutinal to isovelleral.

  摘要：

  An intermediate in the conversion of stearoylvelutinal to the antibiotic unsaturated dialdehyde isovelleral in injured fruit bodies of Lactarius vellereus is proposed. Further insight in the enzymatic conversions of sesquiterpenes in this species was obtained by feeding experiments with isovelleral labelled with H-2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74376-0