ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 127753-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 127753-99-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄S
• 分子量: 388.528
• InChiKey: JKVBXYFNRQEWIO-JDNQWYDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(5-benzyloxycarbonylamino-pentyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与27型肺炎链球菌相关的丙酮酸化四糖5-氨基戊基糖苷的高效收敛嵌段合成

  摘要：

  描述了5-氨基戊基糖苷四糖2 0（肺炎链球菌27型免疫优势荚膜多糖的重复单元）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01093-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-allyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Steijn, A. M. P. van; Jetten, M.; Kamerling, J. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 374 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a spacer-containing repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 23F
  作者：Augusta M.P. van Steijn、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80096-6

  日期：1991.4

  The synthesis is reported of 3-aminopropyl 4-O-(4-O-beta-D-glucopyranosyl-2-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-beta-D- galactopyranosyl)-beta-L-rhamnopyranoside 3'-(glycer-2-yl sodium phosphate) (25 beta), which represents the repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 23F (American type 23) [(----4)-beta-D-Glcp-(1----4)-[Glycerol-(2-P----3)] [alpha-L- Rhap-(1----2)]-bet

  据报道合成了3-氨丙基4-O-（4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖苷3'-（甘油-2-基磷酸钠）（25 beta），它代表肺炎链球菌23F型（美国23型）[（---- 4）-β-D-Glcp-（1-- --4）-[甘油-（2-P ---- 3）] [alpha-L-Rhap-（1 ---- 2）]-beta-D-Galp-（1 ---- 4） -beta-L-Rhap-（1 ----）n）。2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯（5）与乙基2,3-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李吡喃糖苷偶联（6）。所得二糖衍生物脱乙酰基，然后进行亚苄基化，并与2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）缩合，得到4-O- [3-O-烯丙基-4 6-O-亚苄基-2-O-（2
• STEIJN, A. M. P. VAN;JETTEN, M.;KAMERLING, J. P.;VLIEGENTHART, J. F. G., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N0, C. 374-383
  作者：STEIJN, A. M. P. VAN、JETTEN, M.、KAMERLING, J. P.、VLIEGENTHART, J. F. G.

  DOI：——

  日期：——
• VAN, STEIJN AUGUSTA M. P.;KAMERLING, JOHANNIS P.;VLIEGENTHART, JOHANNES F+, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 261-277
  作者：VAN, STEIJN AUGUSTA M. P.、KAMERLING, JOHANNIS P.、VLIEGENTHART, JOHANNES F+

  DOI：——

  日期：——