Z-3-phenylthio-3-phenylpropenoic acid | 34874-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z-3-phenylthio-3-phenylpropenoic acid
• 英文别名: (2Z)-3-phenyl-3-(phenylthio)acrylic acid；trans-β-Phenylthio-zimtsaeure；β-phenylsulfanyl-trans-cinnamic acid；β-Phenylmercapto-trans-zimtsaeure；(Z)-3-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 34874-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: IWYUKLFSYVWCMQ-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-phenylthio-3-phenylpropenoic acid 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到2-苯基巯基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的炔烃与 CO2 的硫代羧化：硫色酮的简便合成

  摘要：

  用 CO 2对炔烃进行双官能团羧化是一种可持续且重要的策略，可以从两种现成的起始材料中生成有价值的丙烯酸酯衍生物。然而，此类协议总是会使用过量的金属试剂和过渡金属残留物。在此，我们报道了炔烃与苯硫酚和 CO 2的第一次硫代羧化反应，这是一个可见光驱动且无过渡金属的过程。与之前通过CO 2的双电子活化对炔烃进行羧化反应相比，机理和计算研究表明 CO 2的单电子活化参与硫代羧化，呈现独特的β-羧化。随后的环化酰化有效地提供了重要的硫色酮。此外，一锅法具有温和的反应条件（室温，1 个大气压的 CO 2）、高化学和区域选择性、易于扩展和易于将产物衍生为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1554-x
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-phenyl-3,3-bis(phenylthio)propionate 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LARSSON E., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 3, 522-526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organylzinc Chalcogenolate Promoted Michael-Type Addition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Vanessa Lóren Nunes、Ingryd Cristina de Oliveira、Olga Soares do Rêgo Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301497

  日期：2014.3

  chalcogenide compounds promoted by organylzinc chalcogenolates. In this protocol, reductive cleavage of diorganyl dichalcogenide bonds by the Zn/NH4OH system led to organylzinc chalcogenolates. The reaction was performed with propiolic acids and esters and afforded β-organochalcogenacrylic acids and esters under mild basic conditions. The stereochemistry corresponded to anti-Markovnikov addition of the organyl

  我们介绍了有机基锌硫属元素化物促进的乙烯基硫属元素化物化合物的化学、区域和立体选择性合成。在该协议中，Zn/NH4OH 系统对二有机二硫属化物键的还原裂解导致有机锌硫属元素酸盐。该反应用丙炔酸和酯进行，在温和的碱性条件下得到 β-有机硫代丙烯酸和酯。立体化学对应于跨三键的有机硫族化合物成分的反马尔科夫尼科夫加成。
• Inhibition of herpes proteases and antiviral activity of 2-substituted thieno[2,3-d]oxazinones
  作者：Richard L. Jarvest、Ivan L. Pinto、Stephen M. Ashman、Christine E. Dabrowski、Annabellee V. Fernandez、L.John Jennings、Patrick Lavery、David G. Tew

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00004-9

  日期：1999.2

  Cinnamyl derivatives of thieno[2,3-d]oxazinones are mechanism-based inhibitors of the HSV-2, VZV and CMV herpes proteases which demonstrate nanomolar potency. Compounds 5 and 28 inhibit protease processing in HSV-2 infected cells with a selectivity index of at least 30. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Cyclization of 3-(arylchalcogeno)propenoyl chlorides. 2. Chalcogen and substituent control in the regiochemistry of intramolecular acylation. Preparation of benzo[b]telluropyrones
  作者：Michael R. Detty、Bruce J. Murray

  DOI：10.1021/ja00342a041

  日期：1983.2
• Larsson, Erik, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 522 - 526
  作者：Larsson, Erik

  DOI：——

  日期：——
• Rasteikene, L. P.; Vidugirene, V. I.; Talaikite, Z. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 647 - 651
  作者：Rasteikene, L. P.、Vidugirene, V. I.、Talaikite, Z. A.、Lukoshyavichyute, N. M.

  DOI：——

  日期：——