2-phenyl-4H-benzothiopyran | 35813-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-phenyl-4H-benzothiopyran
• 英文别名: 2-phenyl-4H-thiochromene；2-Phenyl-1-thiochromen-(2)；2-Phenyl-1-thio-2-chromen；Thioflavene
• CAS: 35813-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: YQXGMDHETWBHLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-benzothiopyran 在 高氯酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 2-phenylbenzothiopyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Phenylbenzo[b]thiopyrylium Perchlorates

  摘要：

  用氢化铝还原 2-苯基-4H-苯并[b]噻喃-4-酮（硫黄酮），然后在 2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌存在下用酸处理，可以方便地制备 2-苯基苯并[b]噻喃鎓高氯酸盐，产量很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1251
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 、 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-phenyl-4H-benzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成2-芳基硫代色酮：废副产物的原位循环作为有用的试剂

  摘要：

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03508

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chromanes by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Andreas Pfaltz、Carine Valla、Alejandro Baeza、Frederik Menges

  DOI：10.1055/s-0028-1087359

  日期：——

  Iridium complexes of chiral oxazoline-based P,N-ligands provedto be efficient catalysts for the enantioselective hydrogenationof 2-aryl- and 2-alkyl-4 H-chromenes.The best results were obtained with a ligand derived from threonine(ThrePHOX), which induced ee values of 95% to >99% inthe hydrogenation of 2-methyl-, 2-cyclohexyl- and various 2-aryl-substitutedchromenes.

  手性恶唑啉基P,N-配体的铱配合物被证明是2-芳基-和2-烷基-4 H-色烯对映选择性加氢的有效催化剂。使用苏氨酸衍生的配体(ThrePHOX)获得了最好的结果。在 2-甲基-、2-环己基-和各种 2-芳基-取代的色烯的氢化中诱导 ee 值达到 95% 至 >99%。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Arylthiochromenones: An in Situ Recycle of Waste Byproduct as Useful Reagent
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03508

  日期：2019.1.4

  Copper-catalyzed one-pot synthesis of various 2-arylthiochromenones is developed using xanthate as an odorless sulfur source from easily acquirable 2′-halochalcones. This methodology demonstrates that the cross-coupled product thiochromanone synthesized from 2′-halochalcones (upstream reaction) is oxidized to thiochromenone (downstream reaction) in the same pot using waste byproduct (KI) of the first

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。
• Visible-light-driven thio-carboxylation of alkynes with CO2: facile synthesis of thiochromones
  作者：Meng Miao、Lei Zhu、Hong Zhao、Lei Song、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Jian-Heng Ye、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-022-1554-x

  日期：2023.5

  carboxylation of alkynes with CO2 is a sustainable and important strategy to generate valuable acrylate derivatives from both readily available starting materials. Such protocols, however, always suffer from the use of excess metallic reagents and transition metal residue. Herein, we report the first thio-carboxylation of alkynes with thiophenols and CO2, which is a visible-light-driven and transition metal-free

  用 CO 2对炔烃进行双官能团羧化是一种可持续且重要的策略，可以从两种现成的起始材料中生成有价值的丙烯酸酯衍生物。然而，此类协议总是会使用过量的金属试剂和过渡金属残留物。在此，我们报道了炔烃与苯硫酚和 CO 2的第一次硫代羧化反应，这是一个可见光驱动且无过渡金属的过程。与之前通过CO 2的双电子活化对炔烃进行羧化反应相比，机理和计算研究表明 CO 2的单电子活化参与硫代羧化，呈现独特的β-羧化。随后的环化酰化有效地提供了重要的硫色酮。此外，一锅法具有温和的反应条件（室温，1 个大气压的 CO 2）、高化学和区域选择性、易于扩展和易于将产物衍生为生物活性化合物。
• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;ENDO, TAKASHI;KITAO, TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1251-1252
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、ENDO, TAKASHI、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;KITAO, TEIJIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 193-196
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——