methyl (Z)-2-(phenylthio)cinnamate | 58808-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(phenylthio)cinnamate
• 英文别名: methyl (Z)-3-phenyl-2-phenylthiopropenoate；(Z)-methyl 2-(phenylthio)cinnamate；(Z)-methyl 2-(phenylsulfanyl)cinnamate；(Z)-methyl 3-phenyl-2-(phenylthio)acrylate；methyl (Z)-3-phenyl-2-(phenylsulfanyl)prop-2-enoate；α-Phenylthiozimtsaeuremethylester；methyl (Z)-3-phenyl-2-phenylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 58808-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: BXHODTDFYLPGSF-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-methyl 3-hydroxy-2-(phenylthio)benzenepropanoate 在 2-fluoro-1-ethylpyridinium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 生成 methyl (Z)-2-(phenylthio)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-hydroxy-.alpha.-phenylthio esters via condensation of aldehydes with .alpha.-phenylthioester enolate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a002

文献信息

• Alkyl-and arylsulfanyl-substituted unsaturated carbonyl compounds
  作者：Evgeniy V. Kondrashov、Alexey R. Romanov、Igor A. Ushakov、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1080/17415993.2016.1215448

  日期：2017.1.2

  derivatives has been developed. The one-pot treatment of the haloenoates, haloenones or haloenals with thiols in the presence of organic base leads either to vicinal dithiosubstituted carbonyl-bearing compound or captodative systems with good to excellent yield. The major reaction direction strongly depends on the type of base used. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种通过相应含卤素衍生物的亲核乙烯基取代来合成捕获硫烷基烯醛、烯酮和烯酸酯的方法。在有机碱的存在下用硫醇对卤代烯酸酯、卤代酮或卤代醛进行一锅处理，导致产生具有良好至极好收率的连位二硫代取代的羰基化合物或俘获系统。主要的反应方向很大程度上取决于所用碱的类型。图形概要
• A Recyclable Biphasic System for Stereoselective and Easily Handled Hydrochalcogenations
  作者：Caterina Tidei、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Benedetta Battistelli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201402668

  日期：2014.9

  Vinyl selenides and vinyl sulfides were prepared by hydrochalcogenation of alkynes with selenols and thiols generated in situ by the reduction of the corresponding diselenides and disulfides with elemental zinc in a biphasic acidic medium. The yields, stereoselectivity as well as the possibility of reusing the aqueous medium up to ten times are discussed.

  通过在双相酸性介质中用元素锌还原相应的二硒化物和二硫化物而原位生成的硒醇和硫醇，通过炔烃与硒醇和硫醇的氢化硫属化反应制备乙烯基硒化物和乙烯基硫化物。讨论了产率、立体选择性以及将水性介质重复使用多达十次的可能性。
• Preparation and Chemistry of Phosphoranyl-Derived Iodanes
  作者：Viktor V. Zhdankin、Olena Maydanovych、Jon Herschbach、Jessica Bruno、Elena D. Matveeva、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo026604y

  日期：2003.2.1

  synthetic advantages of a phosphonium ylide and an iodonium salt. Specifically, phosphorane-derived phenyliodonium tosylates can react with soft nucleophiles, such as iodide, bromide, benzenesulfinate, and thiophenolate anions, with a selective formation of the respective alpha-functionalized phosphonium ylides, which can be further converted to alkenes by the Wittig reaction with benzaldehyde. The

  报道了新型磷烷基衍生的lambda（3）-碘的制备和化学性质。通过稳定的磷鎓烷基化物[1-三苯基膦亚基-2-丙酮，甲基（三苯基磷亚基）乙酸酯，（三苯基磷基亚萘基）乙醛和（三苯基磷基亚萘基]乙腈]与碘化吡啶鎓配合物的反应制得高产率的prepared基苯基苯基碘鎓磺酸盐。或在温和的条件下与[tritriflate]或与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯一起使用。这些化合物代表了一类潜在有用的试剂，它们在一个分子中结合了叶立德and和碘鎓盐的合成优势。具体而言，磷烷衍生的苯基碘化甲苯磺酸盐可与柔软的亲核试剂反应，如碘离子，溴离子，苯亚磺酸根和硫酚酸根阴离子，选择性地形成相应的α-官能化的磷化基，它们可以通过与苯甲醛的维蒂希反应进一步转化为烯烃。磷酰基衍生的苯并恶唑可通过1-乙酰氧基苯并恶唑与稳定的磷化yl的反应来制备。在这些化合物与强酸反应中，观察到碘（III）中心发生不寻常的配体交换，导致碳配体被氧配体取代。
• Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio; Salimbeni, Aldo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 249 - 256
  作者：Rosnati, Vittorio、Saba, Antonio、Salimbeni, Aldo、Vettori, Umberto

  DOI：——

  日期：——
• Bhongle, N. N.; Gogte, V. N.; Vankar, Y. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 8, p. 724 - 728
  作者：Bhongle, N. N.、Gogte, V. N.、Vankar, Y. D.

  DOI：——

  日期：——