(14S,16R,4S,10S)-10-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-4-hydroxy-12,12-diisopropyl-2,2-dimethyl-9-oxa-1(4,6)-dioxasilinana-3(2,5)-furanacycloundecaphan-8-one | 1352481-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (14S,16R,4S,10S)-10-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-4-hydroxy-12,12-diisopropyl-2,2-dimethyl-9-oxa-1(4,6)-dioxasilinana-3(2,5)-furanacycloundecaphan-8-one
• CAS: 1352481-46-9
• 化学式: C₃₂H₄₈O₇Si
• 分子量: 572.814
• InChiKey: JVZFZCFBBOMMPY-XCQYUYMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  87.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14S,16R,4S,10S)-10-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-4-hydroxy-12,12-diisopropyl-2,2-dimethyl-9-oxa-1(4,6)-dioxasilinana-3(2,5)-furanacycloundecaphan-8-one 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以56%的产率得到(14S,16R,10S)-10-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-12,12-diisopropyl-2,2-dimethyl-9-oxa-1(4,6)-dioxasilinana-3(2,5)-furanacycloundecaphane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2,6-二苯基苯酚 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三甲基铝 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.38h， 生成 (14S,16R,4S,10S)-10-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-4-hydroxy-12,12-diisopropyl-2,2-dimethyl-9-oxa-1(4,6)-dioxasilinana-3(2,5)-furanacycloundecaphan-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m