(E)-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-1-((4R,6S)-6-(2-(5-formylfuran-2-yl)propan-2-yl)-2,2-diisopropyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)butan-2-yl) but-2-enoate | 1352481-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-1-((4R,6S)-6-(2-(5-formylfuran-2-yl)propan-2-yl)-2,2-diisopropyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)butan-2-yl) but-2-enoate
• 英文别名: [(2S,3S)-1-[(4R,6S)-6-[2-(5-formylfuran-2-yl)propan-2-yl]-2,2-di(propan-2-yl)-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-phenylmethoxybutan-2-yl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 1352481-43-6
• 化学式: C₃₂H₄₆O₇Si
• 分子量: 570.799
• InChiKey: JFLZCWUHFKSKQP-PFPJTUPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-1-((4R,6S)-6-(2-(5-formylfuran-2-yl)propan-2-yl)-2,2-diisopropyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)butan-2-yl) but-2-enoate 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 2,6-二苯基苯酚 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三甲基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.16h， 生成 (14S,16R,4R,10S)-10-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-4-hydroxy-12,12-diisopropyl-2,2-dimethyl-9-oxa-1(4,6)-dioxasilinana-3(2,5)-furanacycloundecaphan-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 lithium dicyclohexylamide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.72h， 生成 (E)-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-1-((4R,6S)-6-(2-(5-formylfuran-2-yl)propan-2-yl)-2,2-diisopropyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)butan-2-yl) but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m

文献信息

• Toward the Synthesis of (+)-Peloruside A via an Intramolecular Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Jeffrey A. Gazaille、Joseph A. Abramite、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol202966m

  日期：2012.1.6

  The use of the intramolecular vinylogous aldol reaction for the preparation of an advanced intermediate for the synthesis of peloruside A is described. The reaction was applied to compound 19 and proceeds in high yield and good levels of diastereoselectivity. Application of the Achmatowicz reaction to this intermediate provided the corresponding pyranone, a late stage intermediate well positioned for

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。