dihydronootkatone | 5195-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydronootkatone
• 英文别名: 11,12-dihydronootkatone；11,12-Dihydronootkaton；(4R,4aS,6R)-4,4a-dimethyl-6-propan-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 5195-69-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: GQHRRBIPGXYEFT-JMSVASOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydronootkatone 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-tetrahydronootkatone
  参考文献：
  名称：

  Valencanes双环[4.4.0]癸烷环系的加氢选择性

  摘要：

  为了测试空间位阻系统的选择性，对 (+)-nootkatone 和衍生物进行了多种氢化方法。C-4 甲基取代基的空间影响似乎是系统无法采用顺式融合结构的原因。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219206
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到dihydronootkatone
  参考文献：
  名称：

  （+）-Nootkatone，Tetrahydronootkatone和衍生物的高效，经济的不对称合成

  摘要：

  通过组合立体选择性格氏试剂/阴离子氧-应付（AOC）反应，已经建立了对映体纯的（+）-Nootkatone及其衍生物的简便途径。

  DOI：

  10.1021/ol8023709

文献信息

• Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of monooxygenase enzymes
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US09273342B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of natural and engineered monooxygenase enzymes are provided. Methods are provided for acquiring a functional profile (fingerprint) of monooxygenases that encode information regarding the active site configuration of such monooxygenases. Methods are also provided for carrying out analysis of a monooxygenase fingerprint, to formulate predictions regarding the reactivity properties (e.g., substrate reactivity, chemo-, regio, and stereoselectivity properties) of the fingerprinted monooxygenases.

  提供了评估和预测天然和工程单加氧酶酶反应性的方法和系统。提供了获取编码有关这些单加氧酶的活性位点配置信息的功能概要（指纹）的方法。还提供了进行单加氧酶指纹分析，以制定关于指纹化单加氧酶的反应性属性（例如底物反应性、化学、区域和立体选择性属性）的预测的方法。
• Platinum‐Catalyzed α,β‐Desaturation of Cyclic Ketones through Direct Metal–Enolate Formation
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202013628

  日期：2021.3.29

  ketones to their conjugated α,β‐unsaturated counterparts is reported in this full article. A unique diene‐platinum complex was identified to be an efficient catalyst, which enables direct metal‐enolate formation. The reaction operates under mild conditions without using strong bases or acids. Good to excellent yields can be achieved for diverse and complex scaffolds. A wide range of functional groups, including

  这篇全文报道了铂催化环状酮去饱和为其共轭的α，β-不饱和对应物。独特的二烯铂络合物被认为是一种有效的催化剂，可直接形成金属烯醇盐。该反应在温和条件下进行，无需使用强碱或强酸。对于各种复杂的脚手架，可以实现良好的优良产量。宽泛的官能团，包括对酸，碱/亲核试剂或钯物种敏感的官能团是可以耐受的，这代表了与其他已知的去饱和方法不同的特征。从机理上讲，这种铂催化表现出快速且可逆的α-去质子化，然后是决定速率的β-氢消除过程，这不同于先前的Pd催化的去饱和方法。
• An Efficient and Economic Asymmetric Synthesis of (+)-Nootkatone, Tetrahydronootkatone, and Derivatives
  作者：Anne M. Sauer、William E. Crowe、Gregg Henderson、Roger A. Laine

  DOI：10.1021/ol8023709

  日期：2009.8.20

  A facile route to enantiomerically pure (+)-nootkatone and derivatives has been established through conjunctive stereoselective Grignard/anionic oxy-Cope (AOC) reactions.

  通过组合立体选择性格氏试剂/阴离子氧-应付（AOC）反应，已经建立了对映体纯的（+）-Nootkatone及其衍生物的简便途径。
• Control of Vicinal Stereocenters through Nickel-Catalyzed Alkyl-Alkyl Cross-Coupling
  作者：Xin Mu、Yu Shibata、Yusuke Makida、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201702402

  日期：2017.5.15

  compounds. Although metal‐catalyzed cross‐coupling reactions of unactivated alkyl electrophiles are emerging as a powerful tool in organic synthesis, there have been virtually no reports of processes that generate, much less control, vicinal stereocenters. In this investigation, we establish that a chiral nickel catalyst can mediate doubly stereoconvergent alkyl–alkyl cross‐coupling, specifically, reactions

  邻位立体中心存在于许多天然和非天然化合物中。尽管未活化的烷基亲电试剂的金属催化交叉偶联反应已成为有机合成中的强大工具，但实际上，尚无任何报道能产生更少的邻位立构中心的过程。在这项研究中，我们确定手性镍催化剂可以介导双立体收敛的烷基-烷基交叉偶联，特别是外消旋吡咯烷衍生的亲核试剂与环状烷基卤化物（作为立体异构体的混合物）的反应，以产生具有良好立体选择性的邻位立体中心。 。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR REPELLING AND KILLING TICKS AND DETACHMENT OF FEEDING TICKS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR REPOUSSER ET DÉTRUIRE DES TIQUES ET DÉTACHER DES TIQUES SE NOURRISSANT
  申请人：EVOLVA SA

  公开号：WO2017162886A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Methods for repelling and killing ticks as well as for detaching attached and feeding ticks from the skin of a subject by application of a composition comprising nootkatone to the tick are disclosed.

  本发明揭示了一种使用包含诺特卡酮的组合物来驱逐和杀死蜱以及从受试者的皮肤上分离附着和进食的蜱的方法。