10α-Hydroxy-3α-(methoxymethoxy)antherida-6(8),16(17)-diene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone | 110374-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 10α-Hydroxy-3α-(methoxymethoxy)antherida-6(8),16(17)-diene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone
• 英文别名: 10α-hydroxy-3α-(methoxymethoxy)-antherida-6(8),16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• CAS: 110374-12-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: FDPNOWJLFNRRSK-MQNSEHHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-Hydroxy-3α-(methoxymethoxy)antherida-6(8),16(17)-diene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 10α,15α-dihydroxy-3α-(methoxymethoxy)antherida-6(8),16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素 A7 转化为花粉酸，来自蕨类植物贫血症的花粉诱导因子：控制 1,2-键转移的新方案

  摘要：

  赤霉素 A 7 en acide antheridique 通过联合国衍生的 9α,15α 环红烷的转化

  DOI：

  10.1021/ja00255a026
• 作为产物：
  描述：

  ent-3α-Acetoxy-1α,11α-dibromo-2β-hydroxy-16-oxo-17,20-dinorgibberell-9-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,2-lactone 在 Rh/Al₂O₃ 氢氧化钾 、 二甲基溴化硼 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 10α-Hydroxy-3α-(methoxymethoxy)antherida-6(8),16(17)-diene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  New synthetic pathways from gibberellins to antheridiogens isolated from the fern genus Anemia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a020

文献信息

• An improved synthesis of antheridic acid, the antheridium inducing factor from the fern anemia phyllitidis
  作者：Mark Furber、Lewis N. Mander

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85156-6

  日期：1988.1

  Antheridic acid (2) has been prepared by an improved route from gibberellin A7 (1).

  从赤霉素A 7（1）通过改进的路线制备了花酸（2）。