8-辛基硫烷基辛酸 | 56909-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-辛基硫烷基辛酸
• 英文名称: 9-thiaheptadecanoic acid
• 英文别名: Octanoic acid, 8-(octylthio)-；8-octylsulfanyloctanoic acid
• CAS: 56909-05-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂S
• 分子量: 288.495
• InChiKey: IHBAHSFQZFRVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-辛基硫烷基辛酸 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 红铝 、 三甲胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Plasmalogen Derivatives

  摘要：

  化学式1表示的化合物，是一种外消旋体或其盐：其中，X代表氧原子、氮原子、硫原子或碳原子，R1代表R1a—Y—R1b（其中R1a和R1b分别表示饱和或不饱和的脂肪烃基、芳香族基、杂环基或它们的组合，Y代表氧原子、氮原子、硫原子或碳原子），R2代表饱和或不饱和的脂肪烃基，R3代表胆碱、乙醇胺、肌醇或丝氨酸。

  公开号：

  US20210238208A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 8-巯基辛酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 8-辛基硫烷基辛酸
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 10-sulfoxidation catalyzed by a soluble Δ9 desaturase

  摘要：

  蓖麻酸酰基-ACP Δ9 去饱和酶介导的10-亚砜化的立体化学已经确定。通过氟标记产物18-氟-10-硫酸酰基ACP S-氧化物的19F NMR分析，结合手性溶剂(R)-AMA，完成了这一研究。亚砜化过程展现出与母体硬脂酸底物去氢相同的立体选择性。这些数据验证了使用硫探针来确定去饱和酶介导的氧化反应的立体化学和隐蔽区域化学的有效性。

  DOI：

  10.1039/b921753c

文献信息

• AMINO DIACIDS CONTAINING PEPTIDE MODIFIERS
  申请人：CHEMICAL & BIOPHARMACEUTICAL LABORATORIES OF PATRAS S.A.

  公开号：US20160207957A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to peptide modifier compounds of Formula (1), or a salt thereof, wherein: a is an integer from 1 to 10, more preferably from 1 to 3; b is an integer from 0 to 7; Z is a terminal group and Y is a bivalent group. Further aspects of the invention relate to intermediates in the preparation of compounds of Formula (1), and the use of compounds of Formula 1 in the synthesis of peptide derivatives.

  本发明涉及式（1）的肽修饰化合物或其盐，其中：a为1至10的整数，更好地为1至3；b为0至7的整数；Z为末端基团，Y为双价基团。本发明的其他方面涉及制备式（1）化合物的中间体以及使用式1化合物合成肽衍生物。
• [EN] AMINO DIACIDS CONTAINING PEPTIDE MODIFIERS<br/>[FR] MODIFICATEURS PEPTIDIQUES CONTENANT DES DIACIDES AMINÉS
  申请人：CHEMICAL & BIOPHARMACEUTICAL LAB OF PATRAS S A

  公开号：WO2015028966A2

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to peptide modifier compounds of Formula (1), or a salt thereof, wherein: a is an integer from 1 to 10, more preferably from 1 to 3; b is an integer from 0 to 7; Z is a terminal group and Y is a bivalent group. Further aspects of the invention relate to intermediates in the preparation of compounds of Formula (1), and the use of compounds of Formula 1 in the synthesis of peptide derivatives.
• Stereochemistry of 10-sulfoxidation catalyzed by a soluble Δ9 desaturase
  作者：Amy E. Tremblay、Nigel Tan、Ed Whittle、Derek J. Hodgson、Brian Dawson、Peter H. Buist、John Shanklin

  DOI：10.1039/b921753c

  日期：——

  The stereochemistry of castor stearoyl-ACP Δ9 desaturase-mediated 10-sulfoxidation has been determined. This was accomplished by 19F NMR analysis of a fluorine-tagged product, 18-fluoro-10-thiastearoyl ACP S-oxide, in combination with a chiral solvating agent, (R)-AMA. Sulfoxidation proceeds with the same stereoselectivity as hydrogen removal from the parent stearoyl substrate. These data validate the use of thia probes to determine the stereochemistry and cryptoregiochemistry of desaturase-mediated oxidations.

  蓖麻酸酰基-ACP Δ9 去饱和酶介导的10-亚砜化的立体化学已经确定。通过氟标记产物18-氟-10-硫酸酰基ACP S-氧化物的19F NMR分析，结合手性溶剂(R)-AMA，完成了这一研究。亚砜化过程展现出与母体硬脂酸底物去氢相同的立体选择性。这些数据验证了使用硫探针来确定去饱和酶介导的氧化反应的立体化学和隐蔽区域化学的有效性。
• Novel Plasmalogen Derivatives
  申请人：INSTITUTE OF RHEOLOGICAL FUNCTIONS OF FOOD

  公开号：US20210238208A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  A compound presented by the following Chemical Formula 1, a racemic form, or a salt thereof: wherein, X represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, or a carbon atom, R 1 represents R 1a —Y—R 1b (wherein R 1a and R 1b each independently represent a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group, a heterocyclic group, or a combination thereof, and Y represents an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, or a carbon atom), R 2 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group, and R 3 represents choline, ethanolamine, inositol, or serine.

  化学式1表示的化合物，是一种外消旋体或其盐：其中，X代表氧原子、氮原子、硫原子或碳原子，R1代表R1a—Y—R1b（其中R1a和R1b分别表示饱和或不饱和的脂肪烃基、芳香族基、杂环基或它们的组合，Y代表氧原子、氮原子、硫原子或碳原子），R2代表饱和或不饱和的脂肪烃基，R3代表胆碱、乙醇胺、肌醇或丝氨酸。