4-(9-chloro-7-methoxy-2-acridinyl)butanoic acid | 583886-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(9-chloro-7-methoxy-2-acridinyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(9-Chloro-7-methoxyacridin-2-yl)butanoic acid
• CAS: 583886-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃
• 分子量: 329.783
• InChiKey: KCTWFZUTYWVETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9-chloro-7-methoxy-2-acridinyl)butanoic acid 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 allyl 4-{7-methoxy-9-[(2-sulfanylethyl)amino]-2-acridinyl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 9‐(N‐Substituted)‐Acridinamines Bearing a Pendant Polymerizable Side Chain

  摘要：

  Five new 9-(N-substituted)-acridinamines (7-11), have been synthesized from allyl 4-(9-chloro-7-methoxy-2-acridinyl)-butanoate (6). The structure of these new acridine derivatives was determined using and H-1, C-13, and 2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy.

  DOI：

  10.1081/scc-200050363
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氨基苯)丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(9-chloro-7-methoxy-2-acridinyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 9‐(N‐Substituted)‐Acridinamines Bearing a Pendant Polymerizable Side Chain

  摘要：

  Five new 9-(N-substituted)-acridinamines (7-11), have been synthesized from allyl 4-(9-chloro-7-methoxy-2-acridinyl)-butanoate (6). The structure of these new acridine derivatives was determined using and H-1, C-13, and 2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy.

  DOI：

  10.1081/scc-200050363

文献信息

• 1H and13C chemical shifts for acridines: Part XVIII. 9-Chloroacridine and 9-(N-allyl)- and 9-(N-propargyl)acridinamine derivatives
  作者：G. Roubaud、R. Faure、J.-P. Galy

  DOI：10.1002/mrc.1170

  日期：2003.7

  The1H and 13C NMR resonances for acridine derivatives 9‐substituted with chloro, allylamino and propargylamino groups were completely assigned using a concerted application of gs‐COSY, gs‐HMQC and gs‐HMBC experiments. 9‐(N‐Allyl)‐ and 9‐(N‐propargyl)acridinamine derivatives present amino–imino tautomerism including a large broadening of 1H and 13C NMR signals at room temperature. To obtain suitable

  使用 gs-COSY、gs-HMQC 和 gs-HMBC 实验的协同应用，完全指定了被氯、烯丙基氨基和炔丙基氨基取代的吖啶衍生物的 1 H 和 13 C NMR 共振。9-(N-Allyl)- 和 9-(N-炔丙基)吖啶胺衍生物呈现出氨基-亚氨基互变异构现象，包括在室温下 1H 和 13C NMR 信号的大幅增宽。因此，为了获得合适的分辨率，在 370 K 下在 DMSO-d6 溶液中研究了这些化合物，并显示出完全向亚氨基互变异构体转变。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.