4-bromomethyl-6,8-dimethylfuro[2,3-h]quinolin-2(1H)-one | 565464-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl-6,8-dimethylfuro[2,3-h]quinolin-2(1H)-one
• CAS: 565464-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: YRJHAMBBPROAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-6,8-dimethylfuro[2,3-h]quinolin-2(1H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-6,8-dimethyl-1H-furo[2,3-h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟甲基和4-甲氧基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-ones：合成和生物学性质。

  摘要：

  通过一种新的获利方法制备了4-羟甲基-1,6,8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（HOFQ），它还可以合成4-甲氧基甲基-1,6， 8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（MOFQ）和4-羟甲基-6,8-二甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（HOHFQ） 。与8-MOP相比，研究了这三种化合物的某些生物活性。在黑暗中，它们抑制拓扑异构酶II，从而在哺乳动物细胞中产生中等程度的抗增殖活性。还通过在哺乳动物细胞中用UVA照射测试了抗增殖活性：所有化合物均显示出比8-MOP更高的活性，没有致突变性和皮肤光毒性，HOFQ的最佳结果。研究了与DNA的光结合，与呋喃香豆素相比，这些呋喃喹啉酮具有不同的序列特异性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00618-1
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethyl-4-methoxymethylfuro[2,3-h]quinolin-2(1H)-one 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以59%的产率得到4-bromomethyl-6,8-dimethylfuro[2,3-h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟甲基和4-甲氧基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-ones：合成和生物学性质。

  摘要：

  通过一种新的获利方法制备了4-羟甲基-1,6,8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（HOFQ），它还可以合成4-甲氧基甲基-1,6， 8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（MOFQ）和4-羟甲基-6,8-二甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（HOHFQ） 。与8-MOP相比，研究了这三种化合物的某些生物活性。在黑暗中，它们抑制拓扑异构酶II，从而在哺乳动物细胞中产生中等程度的抗增殖活性。还通过在哺乳动物细胞中用UVA照射测试了抗增殖活性：所有化合物均显示出比8-MOP更高的活性，没有致突变性和皮肤光毒性，HOFQ的最佳结果。研究了与DNA的光结合，与呋喃香豆素相比，这些呋喃喹啉酮具有不同的序列特异性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00618-1