2-propenyl 2-(2-isocyano-N-methylacetamido)acetate | 1515605-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propenyl 2-(2-isocyano-N-methylacetamido)acetate
• CAS: 1515605-46-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: XBDQLBMGZJZJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propenyl 2-(2-isocyano-N-methylacetamido)acetate 在 吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过多组分组装法合成沙雷霉素及其类似物

  摘要：

  沙雷霉素的总合成已通过使用Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列作为获得线性五肽肽的关键步骤完成。随后五肽的[5 + 5]偶联，大内酰胺化和奎纳丁生色团的引入提供了沙雷霉素。还制备了二羟基和二乙酰氧基类似物，并评估了这些类似物对一系列人类癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol403319m
• 作为产物：
  描述：

  t-BuOCO-Gly-Sar-OH 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 、 乙酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-propenyl 2-(2-isocyano-N-methylacetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分组装法合成沙雷霉素及其类似物

  摘要：

  沙雷霉素的总合成已通过使用Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列作为获得线性五肽肽的关键步骤完成。随后五肽的[5 + 5]偶联，大内酰胺化和奎纳丁生色团的引入提供了沙雷霉素。还制备了二羟基和二乙酰氧基类似物，并评估了这些类似物对一系列人类癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol403319m

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinaldopeptin
  作者：Katsushi Katayama、Takuya Okamura、Takuya Sunadome、Koji Nakagawa、Hiroshi Takeda、Motoo Shiro、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/jo500039d

  日期：2014.3.21

  The second-generation total synthesis of quinaldopeptin (1) was established via a Staudinger/aza-Wittig/diastereoselective Ugi three-component reaction sequence and a racemization-free [5 + 5] coupling and macrolactamization. A single-crystal X-ray structure of the chromophore analogue 26 confirmed the structural and stereochemical assignments of the macrocycle. Synthetic 1 successfully unwound supercoiled

  通过Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列以及无消旋化[5 + 5]偶联和大内酰胺化作用，建立了第二代奎纳肽肽（1）的总合成。发色团类似物26的单晶X射线结构证实了大环的结构和立体化学分配。合成1成功解开超螺旋DNA，形成剂量依赖性的松弛DNA，1至4个dsODN的结合亲和力在相似范围内（K b = 1.45–2.53×10 7 M –1），并且具有序列选择性很微妙。有人建议1就针对人类癌细胞系的细胞毒性活性（IC 50 = 3.2–12 nM）和HIF-1抑制活性而言，其生物学行为与沙雷霉素（2）相似。