外-顺-7-氧杂二环<2.2.1>庚-5-烯-2,3-二甲醇碳酸酯 | 106137-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 外-顺-7-氧杂二环<2.2.1>庚-5-烯-2,3-二甲醇碳酸酯
• 英文名称: exo-cis-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dimethanol carbonate
• 英文别名: exo-cis-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dimethanol carbonate；(1R,2R,8S,9S)-4,6,12-trioxatricyclo[7.2.1.02,8]dodec-10-en-5-one
• CAS: 106137-28-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: IEKDMDIDZYFAHS-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外-顺-7-氧杂二环<2.2.1>庚-5-烯-2,3-二甲醇碳酸酯 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 pyridinium chloroformate 、 amberlyst-15 acid exchange resin 、 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 <1α,2β(5Z),3β(1E,3R),4α,5α,6α>-7-<5,6-epoxy-3-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  5，6-exo-epoxy-7-oxabicyclo [2.2.1]庚烷衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  1 alpha，2 beta（5Z），3 beta（1E，3S），4 alpha，5 alpha，6 alpha] -7- [5,6-Epoxy-3-（3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-methyl -1-丙烯基）-7-氧杂双环[2.2.1]-庚-2-基] -5-庚烯酸（31）和[1 alpha，2 beta（5Z），3 beta（1E，3S），4 alpha ，5α，6α] -7- [5,6-环氧-3- [3-羟基-5-（对羟基苯基）-1-戊烯基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基发现] -5-庚烯酸（37）是血小板和肺血栓烷受体的选择性TxA2拮抗剂。描述了这些化合物和一系列结构类似物的有效立体定向合成。化合物31和37都抑制了麻醉的豚鼠中花生四烯酸诱导的支气管收缩。

  DOI：

  10.1021/jm00400a007
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 外-顺-7-氧杂二环<2.2.1>庚-5-烯-2,3-二甲醇碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  5，6-exo-epoxy-7-oxabicyclo [2.2.1]庚烷衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  1 alpha，2 beta（5Z），3 beta（1E，3S），4 alpha，5 alpha，6 alpha] -7- [5,6-Epoxy-3-（3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-methyl -1-丙烯基）-7-氧杂双环[2.2.1]-庚-2-基] -5-庚烯酸（31）和[1 alpha，2 beta（5Z），3 beta（1E，3S），4 alpha ，5α，6α] -7- [5,6-环氧-3- [3-羟基-5-（对羟基苯基）-1-戊烯基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基发现] -5-庚烯酸（37）是血小板和肺血栓烷受体的选择性TxA2拮抗剂。描述了这些化合物和一系列结构类似物的有效立体定向合成。化合物31和37都抑制了麻醉的豚鼠中花生四烯酸诱导的支气管收缩。

  DOI：

  10.1021/jm00400a007

文献信息

• DAS, JAGABANDBU;VU, TRUC;HARRIS, DON N.;OGLETREC, MARTIN L., Z. MED. CHEM., 31,(1988) N, C. 930-935
  作者：DAS, JAGABANDBU、VU, TRUC、HARRIS, DON N.、OGLETREC, MARTIN L.

  DOI：——

  日期：——