tert-butyl 2-((E)-3-phenylacryloyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 927706-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((E)-3-phenylacryloyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-cinnamoyl-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 927706-19-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: FFBNWQTWLMMCGU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((E)-3-phenylacryloyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 2,6-diisopropylphenyl 2-diazoacetate 在 (CuOTf)*toluene 、 (+)-bpy^* 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-((4S,5R)-5-((2,6-diisopropylphenoxy)carbonyl)-4,5-dihydro-4-phenylfuran-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 tert-butyl 2-((4R,5S)-5-((2,6-diisopropylphenoxy)carbonyl)-4,5-dihydro-4-phenylfuran-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 tert-butyl 2-(cis-5-((2,6-diisopropylphenoxy)carbonyl)-4,5-dihydro-4-phenylfuran-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酮与重氮化合物的不对称 [4+1] 环加成反应形成二氢呋喃

  摘要：

  本报告描述了使用平面手性联吡啶配体实现第一次非对映选择性和对映选择性铜催化的烯酮与重氮化合物的 [4+1] 环加成反应，以产生高度取代的 2,3-二氢呋喃。该方法应用于脱氧-C-核苷的催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja068344y
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-(3-hydroxy-1-oxo-3-phenylpropyl)pyrrole 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl 2-((E)-3-phenylacryloyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酮与重氮化合物的不对称 [4+1] 环加成反应形成二氢呋喃

  摘要：

  本报告描述了使用平面手性联吡啶配体实现第一次非对映选择性和对映选择性铜催化的烯酮与重氮化合物的 [4+1] 环加成反应，以产生高度取代的 2,3-二氢呋喃。该方法应用于脱氧-C-核苷的催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja068344y

文献信息

• Iodolium salts as halogen-bond donor catalysts in the Nazarov cyclization: the molecular oxygen enigma
  作者：Avery J. To、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/d2nj02731c

  日期：——

  Nazarov cyclizations of activated precurosrs are achieved under iodolium catalysis, provided that oxygen is present for catalyst activation and turnover.

  在碘离子催化下，活化前体的Nazarov环化反应可以在氧气存在的情况下实现，以进行催化剂的激活和周转。
• Copper-Catalyzed Asymmetric [4+1] Cycloadditions of Enones with Diazo Compounds To Form Dihydrofurans
  作者：Sunghee Son、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja068344y

  日期：2007.2.1

  This report describes the use of a planar-chiral bipyridine ligand to achieve the first diastereo- and enantioselective copper-catalyzed [4+1] cycloadditions of enones with diazo compounds to produce highly substituted 2,3-dihydrofurans. The method is applied to a catalytic asymmetric synthesis of a deoxy-C-nucleoside.

  本报告描述了使用平面手性联吡啶配体实现第一次非对映选择性和对映选择性铜催化的烯酮与重氮化合物的 [4+1] 环加成反应，以产生高度取代的 2,3-二氢呋喃。该方法应用于脱氧-C-核苷的催化不对称合成。