6-[3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoyl]-2(3H)-benzoxazolone | 54903-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 6-[3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoyl]-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 6-(3-(3-Methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)-2(3H)-benzoxazolone；6-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 54903-25-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: NIXQLJRGSNCUAS-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 C₃H₇NO*AlCl₃ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-[3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoyl]-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  新的杂环查耳酮。第 6 部分。 5-或 6-(3-芳基-2-丙烯酰基)-2(3H)-苯并恶唑酮的合成和细胞毒活性

  摘要：

  摘要 通过 5-乙酰基-2(3H)-苯并恶唑酮或 6-乙酰基-2(3H)-苯并恶唑酮与适当的醛类的 Claisen-Schmidt 缩合，合成了许多带有恶唑环的查耳酮。使用 MTT 染料还原测定法评估了查耳酮对几种肿瘤细胞系 - BV-173（人 B 细胞前体白血病）、MCF-7 和 MDA-MB-231（人乳腺癌）的细胞毒性活性。测试的化合物在微摩尔浓度下表现出浓度依赖性细胞毒作用。将 BV-173 肿瘤细胞系暴露于化合物 3f 会导致基因组 DNA 的强烈单核小体和寡核小体片段化，正如“细胞死亡检测”ELISA 试剂盒所证明的那样，这明确表明细胞毒性模式涉及细胞凋亡的诱导受试化合物的作用。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0081

文献信息

• New heterocyclic chalcones. Part 6. Synthesis and cytotoxic activities of 5- or 6-(3-aryl- 2-propenoyl)-2(3<i>H</i>)-benzoxazolones
  作者：Yordanka B. Ivanova、Georgi T. Momekov、Ognyan I. Petrov

  DOI：10.1515/hc-2012-0081

  日期：2013.3.1

  Abstract A number of chalcones bearing an oxazole cycle were synthesized by Claisen-Schmidt condensation of 5-acetyl-2(3H)-benzoxazolone or 6-acetyl-2(3H)-benzoxazolone and the appropriate aldehydes. The chalcones were evaluated for cytotoxic activity against several tumor cell lines – BV-173 (human B cell precursor leukemia), MCF-7 and MDA-MB-231 (human breast adenocarcinoma) using the MTT-dye reduction

  摘要 通过 5-乙酰基-2(3H)-苯并恶唑酮或 6-乙酰基-2(3H)-苯并恶唑酮与适当的醛类的 Claisen-Schmidt 缩合，合成了许多带有恶唑环的查耳酮。使用 MTT 染料还原测定法评估了查耳酮对几种肿瘤细胞系 - BV-173（人 B 细胞前体白血病）、MCF-7 和 MDA-MB-231（人乳腺癌）的细胞毒性活性。测试的化合物在微摩尔浓度下表现出浓度依赖性细胞毒作用。将 BV-173 肿瘤细胞系暴露于化合物 3f 会导致基因组 DNA 的强烈单核小体和寡核小体片段化，正如“细胞死亡检测”ELISA 试剂盒所证明的那样，这明确表明细胞毒性模式涉及细胞凋亡的诱导受试化合物的作用。