methyl 5-azido-5-deoxy-α-D-arabinofuranoside | 158702-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-azido-5-deoxy-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: Methyl-5-azido-5-deoxy-α-D-arabinofuranosid；(2R,3S,4S,5S)-2-(azidomethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 158702-93-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: KFMNBWIVUMLJKI-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-azido-5-deoxy-α-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 硫酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 1-O-diallylphosphoryl-5-azido-5-deoxy-2,3-di(O-t-butyldiphenylsilyl)-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  生物合成聚糖标记

  摘要：

  聚糖无处不在，发挥着重要的生物学作用，但探测其在细胞内结构和功能的化学方法仍然有限。研究其他生物大分子（例如蛋白质）的策略通常利用化学选择性反应进行共价修饰、捕获或成像。与构成蛋白质的氨基酸不同，聚糖结构单元缺乏独特的反应性，因为它们主要由多元醇异构体组成。此外，通过基因操作编码聚糖变体是复杂的。因此，我们制定了一种新的、可推广的化学选择性聚糖修饰策略，直接利用细胞糖基转移酶。许多这些酶对它们产生的产物具有选择性，但它们的供体偏好却是混杂的。因此，我们设计了具有生物正交手柄的试剂，作为糖基转移酶底物替代物。我们通过合成和测试d-阿拉伯呋喃糖 ( d -Ara f ) 探针验证了这种方法的可行性，d-阿拉伯呋喃糖是细菌中发现的一种单糖，也是保护分枝杆菌（包括结核分枝杆菌）细胞壁的重要组成部分。结果是第一个能够选择性标记含有阿拉伯呋喃糖的聚糖的探针。我们的研究作为开发其他特殊单糖的新化学选择性

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07430
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-arabinofuranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-azido-5-deoxy-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222

文献信息

• Preparation and reactions of sugar azides with alkynes: synthesis of sugar triazoles as antitubercular agents
  作者：Biswajit Kumar Singh、Amit Kumar Yadav、Brijesh Kumar、A. Gaikwad、Sudhir Kumar Sinha、Vinita Chaturvedi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.013

  日期：2008.5

  5-Azido-5-deoxy-xylo-, ribo-, and arabinofuranoses were prepared by the reaction of the respective 5-O-(methanesulfonyl) or p-toluenesulfonyl derivatives with NaN3 in DMF. The intermediate 5-azido-5-deoxy glycofuranoses on 1,3-cycloaddition with different alkynes in the presence Of CUSO4 and sodium ascorbate gave the corresponding sugar triazoles in very good yields. The synthesized sugar triazoles were evaluated for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, where one of the compounds displayed mild antitubercular activity in vitro with MIC 12.5 mu g/mL. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.