2,5-anhydro-1,6-dibromo-1,6-dideoxy-4-O-methanesulfonyl-3-O-tetrahydropyranyl-D-glucitol | 313054-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1,6-dibromo-1,6-dideoxy-4-O-methanesulfonyl-3-O-tetrahydropyranyl-D-glucitol
• CAS: 313054-53-4
• 化学式: C₁₂H₂₀Br₂O₆S
• 分子量: 452.161
• InChiKey: SHXXPQUEGFKVJQ-JGRKWKAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,6-dibromo-1,6-dideoxy-4-O-methanesulfonyl-3-O-tetrahydropyranyl-D-glucitol 在 吡啶 、 硫代苯甲酸钾盐 、 Dowex 50 WX₂ (H+) 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4-nitrophenyl 3,4-di-O-acetyl-2,5-anhydro-1,6-dithio-α-L-glucoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基2,5-脱水-1,6-二硫代-α-d-葡萄糖-和-α-1-古洛糖苷的合成

  摘要：

  摘要研究了两种独立的方法来合成3,4-二-O-乙酰基-1,6：2,5-二脱水-1-硫代-d-葡萄糖醇（18），这是合成1的关键中间体， 3,4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-6-硫代-α-d-葡糖庚糖（13），需要作为糖基供体。在第一种方法中，将1,6-二溴-1,6-二脱氧-d-甘露醇用作起始原料，并通过2,5-脱水-1,6-二溴-1,6-二脱氧-4-O-进行转化。将甲磺酰基-3-O-四氢吡喃基-d-葡萄糖醇转化为18。第二种方法从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇和烯丙基，4-甲氧基苄基以及甲氧基乙氧基甲基分别用于保护3，4-OH基团。所得中间体通过其1,2：5,6-二脱水衍生物转化为相应的3,4-O-保护的2，5-脱水-6-溴-6-脱氧-d-葡萄糖醇衍生物。通过将溴与硫代乙酸酯交换，通过甲磺酸化活化OH-1并用甲醇钠处理这些酯，将1，6-硫代脱水基桥引入这些化合物中。在这些方

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00156-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R)-2,5-bis-bromomethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,5-anhydro-1,6-dibromo-1,6-dideoxy-4-O-methanesulfonyl-3-O-tetrahydropyranyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基2,5-脱水-1,6-二硫代-α-d-葡萄糖-和-α-1-古洛糖苷的合成

  摘要：

  摘要研究了两种独立的方法来合成3,4-二-O-乙酰基-1,6：2,5-二脱水-1-硫代-d-葡萄糖醇（18），这是合成1的关键中间体， 3,4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-6-硫代-α-d-葡糖庚糖（13），需要作为糖基供体。在第一种方法中，将1,6-二溴-1,6-二脱氧-d-甘露醇用作起始原料，并通过2,5-脱水-1,6-二溴-1,6-二脱氧-4-O-进行转化。将甲磺酰基-3-O-四氢吡喃基-d-葡萄糖醇转化为18。第二种方法从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇和烯丙基，4-甲氧基苄基以及甲氧基乙氧基甲基分别用于保护3，4-OH基团。所得中间体通过其1,2：5,6-二脱水衍生物转化为相应的3,4-O-保护的2，5-脱水-6-溴-6-脱氧-d-葡萄糖醇衍生物。通过将溴与硫代乙酸酯交换，通过甲磺酸化活化OH-1并用甲醇钠处理这些酯，将1，6-硫代脱水基桥引入这些化合物中。在这些方

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00156-7