(4S,5S)-4,5-bis[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 647027-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-bis[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (R)-[(4S,5S)-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanol
• CAS: 647027-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: QTWWGSDJKMEQQK-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(R)-[(4S,5S)-5-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethyl] 2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性串联mukaiyama aldol内酯化的（-）-半乳糖苷C及其衍生物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]采用串联的Mukaiyama aldol-lactonizaton（TMAL）方法以简明的方式完成了（-）-半乳糖苷酶C及其衍生物的对映选择性合成。一种方法涉及与二肽乙二酰乙酰胺的远端双非对映选择性TMAL反应，而第二种方法涉及二肽与β-内酯羧酸的酰胺偶联，这是通过使用手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的TMAL工艺获得的。非对映选择性的显着改善是在近端双非对映选择性TMAL过程中实现的。

  DOI：

  10.1021/ol070275k
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二(二甲氨基羰基)-2,2-二甲基二氧 在 18-冠醚-6 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,5S)-4,5-bis[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-methoxyarylacetic acid derivatives

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a series of 2-aryl-2-methoxyethanols was achieved from inexpensive chiral pool tartaric acid employing a diastereoselective reduction of a symmetrical 1,4-diaryldiketone as the key step. 2-Aryl-2-methoxyethanols were enantioselectively prepared in 80-90% yield (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.002

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Diesters of Primary, Secondary and Tertiary Diols Derived from Dimethyl (+)-Tartrate and Galactaric­ Acid
  作者：Jimena Scoccia、Darío C. Gerbino、Victor F. Terraza、Adriana E. Zúñiga、Julio C. Podestá

  DOI：10.1002/ejoc.201300130

  日期：2013.7

  The preparation of symmetrical unsaturated diesters of dioe first was the reaction of mixed anhydrides, obtained from α,β-unsaturated acids and benzoyl chloride, with diols 3 (primary), 5 (secondary), and 7 (primary), i.e., Yamaguchi–SantaLucia's method, however only the symmetrical diacrylates of diols 5 and 7 were obtained quantitatively. In the other ten cases studied the reactions led to mixtures

  二烯的对称不饱和二酯的制备首先是由α,β-不饱和酸和苯甲酰氯得到的混合酸酐与二醇3（初级）、5（次级）和7（初级）反应，即山口-然而，SantaLucia 的方法只能定量获得二醇 5 和 7 的对称二丙烯酸酯。在研究的其他十个案例中，反应导致难以分离的对称和不对称二酯混合物。混合酸酐不与叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 反应。在所研究的 12 个案例中，所需对称二酯的平均产率为 54%。发现二醇与不饱和酸酐的酰化是一种极好的方法，可生成二醇 3、5、5 的对称不饱和二酯。7 作为唯一的反应产物，平均产率为 83%。不幸的是，该方法不能应用于衍生自叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 的二酯。研究的第三种方法是用 nBuLi 的乙醚溶液制备的醇盐与不饱和酰氯在 –50 °C 下的反应，即，Kaiser-Woodruff 协议。发现这是测试的三种方法中最好的。该方法成功应用于合成衍生自二醇
• Nucleophilic Addition Reactions of 1,4-Diketones Derived from Tartaric Acid: Synthesis of TADDOL Analogues
  作者：Kavirayani Prasad、Appayee Chandrakumar

  DOI：10.1055/s-2006-942422

  日期：2006.7

  A systematic investigation of the reduction and Grignard reagents addition to 1,4-diketones derived from tartaric acid was carried out. It was found that the reduction proceeded with high selectivity using K-Selectride as the reducing agent; while Grignard reagent addition was highly dependent on structure of the dione as well as on the Grignard reagent. The resultant 1,4-diols represent a series of novel TADDOL analogues.

  对酒石酸衍生的 1,4-二酮的还原和格氏试剂添加进行了系统研究。研究发现，使用 K-选择性氮化物作为还原剂，还原过程具有很高的选择性；而格氏试剂的加成则高度依赖于二酮的结构以及格氏试剂。由此产生的 1,4 二醇代表了一系列新型 TADDOL 类似物。
• WO2008/6113
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of (−)-Belactosin C and Derivatives via Double Diastereoselective Tandem Mukaiyama Aldol Lactonizations
  作者：Sung Wook Cho、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol070275k

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of (-)-belactosin C and derivatives was accomplished in a concise manner employing the tandem, Mukaiyama aldol-lactonizaton (TMAL) process. One approach involved a distal double diastereoselective TMAL reaction with a dipeptide glyoxamide, whereas a second approach involved amide coupling of a dipeptide with a beta-lactone carboxylic acid, obtained

  [反应：见正文]采用串联的Mukaiyama aldol-lactonizaton（TMAL）方法以简明的方式完成了（-）-半乳糖苷酶C及其衍生物的对映选择性合成。一种方法涉及与二肽乙二酰乙酰胺的远端双非对映选择性TMAL反应，而第二种方法涉及二肽与β-内酯羧酸的酰胺偶联，这是通过使用手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的TMAL工艺获得的。非对映选择性的显着改善是在近端双非对映选择性TMAL过程中实现的。
• Asymmetric synthesis of α-methoxyarylacetic acid derivatives
  作者：Kavirayani R. Prasad、Appayee Chandrakumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.002

  日期：2005.6

  Stereoselective synthesis of a series of 2-aryl-2-methoxyethanols was achieved from inexpensive chiral pool tartaric acid employing a diastereoselective reduction of a symmetrical 1,4-diaryldiketone as the key step. 2-Aryl-2-methoxyethanols were enantioselectively prepared in 80-90% yield (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.