7-(4-氯苯甲酰基)吲哚 | 91714-48-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-(4-氯苯甲酰基)吲哚
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(1H-indol-7-yl)methanone
• 英文别名: 7-(4-chlorobenzoyl)indole；Methanone,(4-chlorophenyl)-1h-indol-7-yl-；(4-chlorophenyl)-(1H-indol-7-yl)methanone
• CAS: 91714-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: COKIJEYPLWWNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-氯苯甲酰基)吲哚 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7-(4-chlorobenzoyl)-1H-indole-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。4.2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列潜在的2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸（amfenac）和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药，并评估了它们对环加氧酶的抑制特性，抗炎能力和胃肠道刺激性。一种化合物2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酰胺的治疗指数比消炎痛大1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00170a039
• 作为产物：
  描述：

  在 dirhodium tetraacetate 、 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(4-氯苯甲酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  铑烯醛类化合物：铑（II）催化的[4 + 2]吡咯苯并苯并恶唑直接合成吲哚

  摘要：

  本文公开了一种前所未有的亲电铑烯醛烯类化合物的设计，它是由铑（II）催化的一类新型烯二唑化合物分解产生的。这些烯醛类化合物的合成用途已在吡咯的第一个过渡金属催化的[4 + 2]苯并环中成功地得到证明，从而导致了吲哚的取代。新的苯环已被用于有效合成天然产物leiocarpone和有效的脂肪细胞脂肪酸结合蛋白抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400161

文献信息

• Palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to 2-aminobenzonitrile derivatives: synthesis, biological evaluation and in silico analysis of 2-aminobenzophenones, 7-benzoyl-2-oxoindolines, and 7-benzoylindoles
  作者：Jiuxi Chen、Leping Ye、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00978a

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to unprotected 2-aminobenzonitriles has been developed, leading to a wide range of 2-aminobenzophenones with moderate to excellent yields. The transformation has broad scope and high functional group tolerance. Moreover, 2-oxoindoline-7-carbonitrile and indole-7-carbonitrile were applicable to this process for the construction of 7-benzoyl-2-oxoindolines and 7-benzoylindoles, respectively. Among the compounds examined, compound 4e possessed the most potent anticancer activity against H446 and HGC-27 in vitro, with IC50 values of 0.02 μmol L−1 and 0.09 μmol L−1, respectively, while compound 4a showed the best potent anticancer activity against SGC-7901 with an IC50 value of 0.01 μmol L−1. Furthermore, we also performed in silico molecular docking calculations to investigate the interaction mode and binding affinity between the examined compounds and their tubulin target.

  开发了一种钯催化的芳基硼酸与未保护的2-氨基苯腈直接加成反应，得到了一系列中等至优异收率的2-氨基二苯甲酮。该反应具有广阔的应用范围和高度的官能团耐受性。此外，2-氧代吲哚啉-7-腈和吲哚-7-腈也适用于该过程，分别用于构建7-苯甲酰基-2-氧代吲哚啉和7-苯甲酰基吲哚。在检测的化合物中，化合物4e对H446和HGC-27细胞具有最强的体外抗癌活性，IC50值分别为0.02 μmol L−1和0.09 μmol L−1，而化合物4a对SGC-7901细胞显示出最佳的抗癌活性，IC50值为0.01 μmol L−1。此外，我们还进行了计算机分子对接计算，以研究检测化合物与其微管蛋白靶点之间的相互作用模式和结合亲和力。
• 一种抗癌活性吲哚衍生物、合成方法及其用途
  申请人：温州大学

  公开号：CN104586842B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种吲哚衍生物以及在制备用来抑制肿瘤的抗癌药物中的用途，所述衍生物可在催化剂、配体和添加剂存在下，由氰基吲哚化合物与硼酸化合物一步合成得到。同时首次发现了所述衍生物具有优良的抗癌活性，经过活性测试，发现其对人胃癌细胞株(SGC‑7901)、人肺癌细胞株(H446)和人胃癌细胞株(HGC‑27)具有良好的细胞肿瘤生长抑制作用，从而可以在医药领域中用作抗肿瘤药物，具有良好的医药研究前景和工业应用价值。
• Antiinflammatory agents. 3. Synthesis and pharmacological evaluation of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid and analogs
  作者：David A. Walsh、H. Wayne Moran、Dwight A. Shamblee、Ibrahim M. Uwaydah、William J. Welstead、Lawrence F. Sancilio、Warren N. Dannenburg

  DOI：10.1021/jm00377a001

  日期：1984.11

  A series of substituted derivatives of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid (amfenac) has been synthesized and evaluated for antiinflammatory, analgesic, and cyclooxygenase inhibiting activity. Several derivatives including 157 (4'-chloro), 158 (4'-bromo), and 182 (5-chloro, 4'-bromo) were more potent than indomethacin in these assays.

  已经合成了一系列2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸（氨苯乙酸）的取代衍生物，并评估了它们的抗炎，止痛和环加氧酶活性。在这些测定中，包括157（4'-氯），158（4'-溴）和182（5-氯，4'-溴）的几种衍生物比消炎痛更有效。
• 一种药物中间体芳甲酰基吲哚衍生物的合成方法
  申请人：张开良

  公开号：CN108003085A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明提供了一种下式(I)所示芳甲酰基吲哚类衍生物的合成方法，所述方法包括：在缚酸剂存在下，于有机溶剂中吲哚化合物与式(III)的苯取代物进行反应，从而得到式(I)的芳甲酰基吲哚类衍生物，其中，Ar为被1‑5个相同或不同取代基取代的C6‑12芳基；L为甲酰基、磺酰基‑SO2‑、‑(CH2)n‑或‑(CH2)n‑O‑；n为1‑6的正整数。所述方法通过催化剂、缚酸剂以及有机溶剂的合适选择/组合，获得优异的技术效果，在医药中间体合成领域具有广泛的应用前景和极大的工业化价值。
• 2-Amino-3-aroyl-gamma-oxobenzenebutanoic acids and esters
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0258048A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  2-Amino-3-aroyl-gamma-oxobenzenebutanoic acids and derivatives having the formula: wherein X is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy or trifluoromethyl; Y is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, nitro, or trifluoromethyl; n is 1 or 2; and R is hydrogen, loweralkyl, or a pharmaceutically acceptable cation, are disclosed having anti-­inflammatory activity.

  2-Amino-3-aroyl-gamma-oxobenzenebutanoic acids 及其衍生物具有以下式子：其中 X 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基；Y 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基或三氟甲基；n 是 1 或 2；R 是氢、低级烷基或药学上可接受的阳离子。