(4-chlorophenyl)<3-<(dimethylamino)methyl>-1H-indol-7-yl>methanone | 116764-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)<3-<(dimethylamino)methyl>-1H-indol-7-yl>methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-[3-[(dimethylamino)methyl]-1H-indol-7-yl]methanone
• CAS: 116764-11-5
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O
• 分子量: 312.799
• InChiKey: CBLPOWKIHYIVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)<3-<(dimethylamino)methyl>-1H-indol-7-yl>methanone 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)-γ-oxobenzenebutanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。4.2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列潜在的2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸（amfenac）和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药，并评估了它们对环加氧酶的抑制特性，抗炎能力和胃肠道刺激性。一种化合物2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酰胺的治疗指数比消炎痛大1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00170a039
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-(4-氯苯甲酰基)吲哚 、 二甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(4-chlorophenyl)<3-<(dimethylamino)methyl>-1H-indol-7-yl>methanone
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。4.2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列潜在的2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸（amfenac）和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药，并评估了它们对环加氧酶的抑制特性，抗炎能力和胃肠道刺激性。一种化合物2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酰胺的治疗指数比消炎痛大1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00170a039

文献信息

• 2-Amino-3-aroyl-gamma-oxobenzenebutanoic acids and esters
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0258048A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  2-Amino-3-aroyl-gamma-oxobenzenebutanoic acids and derivatives having the formula: wherein X is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy or trifluoromethyl; Y is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, nitro, or trifluoromethyl; n is 1 or 2; and R is hydrogen, loweralkyl, or a pharmaceutically acceptable cation, are disclosed having anti-­inflammatory activity.

  2-Amino-3-aroyl-gamma-oxobenzenebutanoic acids 及其衍生物具有以下式子：其中 X 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基；Y 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基或三氟甲基；n 是 1 或 2；R 是氢、低级烷基或药学上可接受的阳离子。
• WALSH, DAVID A.
  作者：WALSH, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• WALSH, DAVID A.;MORAN, H. WAYNE;SHAMBLEE, DWIGHT A.;WELSTEAD, WILLIAM J.;+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2296-2304
  作者：WALSH, DAVID A.、MORAN, H. WAYNE、SHAMBLEE, DWIGHT A.、WELSTEAD, WILLIAM J.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4782089A
  申请人：——

  公开号：US4782089A

  公开（公告）日：1988-11-01
• US4855447A
  申请人：——

  公开号：US4855447A

  公开（公告）日：1989-08-08