1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-hex-3-ulo-1-enitol | 66183-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-hex-3-ulo-1-enitol
• 英文别名: 4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-erythro-hex-1-enopyranose-3-urose；1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose；(2R,4aR,8aR)-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 66183-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: JNDIWSQURYPIDK-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-hex-3-ulo-1-enitol 在 sodium metaborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 barium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 Methyl-6-brom-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Elvers, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1442 - 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以70%的产率得到1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-hex-3-ulo-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  某些碳水化合物烯酸酯的O和C酰化

  摘要：

  从甲基-4,6-衍生烯醇Ô -亚苄基-2-脱氧- α- d -赤-hexopyranosid -3-酮糖经历ö酰化专门与各种试剂，而Ç酰化仅获与相应Ç -糖基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39840000060

文献信息

• Synthesis of C-glycosides from glycals or vinylogous lactones and trimethylsilyl ketene acetals
  作者：René Csuk、Martina Schaade、Claus Krieger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00275-x

  日期：1996.4

  2,3-Unsaturated C-glycosides were obtained in good to excellent yields from the trimethylsilyltriflate catalyzed reaction between carbohydrate derived cyclic enolethers (“glycals”) and trimethylsilyl ketene acetals; under similar conditions vinylogous lactones afforded the products of an 1,4-addition reaction.

  由碳水化合物衍生的环状烯醇（“糖类”）和三甲基甲硅烷基烯酮缩醛之间的三甲基甲硅烷基硫酸盐催化的反应以良好或优异的产率获得了2，3-不饱和C-糖苷。在相似条件下，乙烯基内酯提供了1，4-加成反应的产物。
• Synthesis of the positron-emitting radiotracer [¹⁸F]-2-fluoro-2-deoxy-<scp>d</scp>-glucose from resin-bound perfluoroalkylsulfonates
  作者：Lynda J. Brown、Nianchun Ma、Denis R. Bouvet、Sue Champion、Alex M. Gibson、Yulai Hu、Alex Jackson、Imtiaz Khan、Nicolas Millot、Amy C. Topley、Harry Wadsworth、Duncan Wynn、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/b816032e

  日期：——

  A new approach to the synthesis of 2-fluoro-2-deoxy-D-glucose (FDG, [19/18F]-3) is described, which employs supported perfluoroalkylsulfonate precursors 33–36, where the support consists of insoluble polystyrene resin beads. Treatment of these resins with [19F]fluoride ion afforded protected FDG [19F]-18 as the major product, and the identities of the main byproducts were determined. Acidic removal

  一种新的合成方法 2-氟-2-脱氧-D-葡萄糖（FDG，[ 19/ 18 F] - 3）进行说明，其采用支撑全氟烷前体33-36，其中该载体是由不溶性聚苯乙烯树脂珠。用[ 19 F]氟离子处理这些树脂，得到保护的FDG [ 19 F] -18作为主要产物，并确定了主要副产物的身份。从[ 19 F] -18酸去除乙缩醛保护基表明产生了[ 19 F] FDG。该方法已应用于显像剂的高效放射合成[ 18F] FDG，并显示出以良好的放射化学收率（平均73％，已校正衰变）产生放射化学示踪剂。
• Reaction of Hex-1-enopyranose-3-uroses with Organometallic Reagents. Regio- and Stereoselective Introduction of Allylic Substituents on Pyranose Ring
  作者：Masashi Takiya、Mari Ishii、Koichi Shibata、Yuji Mikami、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1991.1917

  日期：1991.11

  4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-threo-hex-1-enopyranose-3-urose reacted with allylic organometallic reagents, CH2=CR–CH2–Metal [R = H or CH3; Metal = MgCl, AlEt2, or Ti(OPri)3], to selectively give 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-3-C-(2-propenyl- or 2-methyl-2-propenyl)-D-lyxo-hex-1-enopyranose. On the other hand, the erythro isomer gave 3-C-(2-propenyl- or 2-methyl-2-propenyl)-D-arabino-hex-1-enopyranose

  4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-threo-hex-1-enopyranose-3-urose 与烯丙基有机金属试剂反应，CH2=CR–CH2–Metal [R = H 或 CH3; 金属 = MgCl、AlEt2 或 Ti(OPri)3]，选择性地得到 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-3-C-(2-propenyl- or 2-methyl-2-propenyl)- D-lyxo-hex-1-enopyranose。另一方面，赤型异构体得到 3-C-(2-丙烯基-或 2-甲基-2-丙烯基)-D-阿拉伯-己-1-烯吡喃糖和相应的核糖异构体，比例为 1:1到 10 : 1
• NFSI mediated C3-ether oxidation of glycals for the synthesis of hex-3-enuloses
  作者：Pradip Das、Rima Thakur

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109032

  日期：2024.2

  constitute a vital carbohydrate synthetic intermediate that provide access to wide range of chiral molecules through diverse derivatizations. Herein we report synthesis of these fascinating scaffolds by oxidation of C3-ether protections on glycals in presence of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under Cu(I) catalysed conditions. Benzyl, methyl and silyl ethers have been efficiently oxidized to the carbonyl

  Hex-3-enulose 是一种重要的碳水化合物合成中间体，可通过不同的衍生化获得多种手性分子。在此，我们报道了在N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)存在下，在 Cu(I) 催化条件下，通过氧化糖醛上的 C3-醚保护来合成这些令人着迷的支架。苄基醚、甲基醚和甲硅烷基醚已被有效氧化成羰基。已发现氧化具有高度区域选择性，其中一系列保护基团能够耐受反应条件。这项工作对来自各种市售糖的吡喃糖基糖醛进行了研究，以评估广泛的底物范围。
• A facile synthesis of 4,6-O-benzylidene-d-glycals via 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-d-hex-1-en-3-ulose
  作者：Tohru Sakakibara、Tsubasa Ito、Chika Kotaka、Yasuhiro Kajihara、Yuhya Watanabe、Aki Fujioka

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.018

  日期：2008.11

  Benzylidenation of readily available 1,5-anhydro-D-hex-1-en-3-ulose, followed by sodium borohydride reduction, afforded the title compounds in high yields. Separation of 4,6-O-benzylidene-D-allal and -D-glucal was accomplished by selective acetylation with lipase PS. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.