2-(4,5-hexadienyl)-1-cyclopentanone | 771574-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4,5-hexadienyl)-1-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(hexa-4,5-dienyl)cyclopentanone
• CAS: 771574-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VWTUSZMIFWUMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-hexadienyl)-1-cyclopentanone 在 碘代三甲硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以82%的产率得到2-(4,5-hexadienyl)-2-iodo-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain

  摘要：

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol048822e
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮二甲基腙 在 Amberlyst 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4,5-hexadienyl)-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）促进的鲸蜡基-烯烯环化†

  摘要：

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。

  DOI：

  10.1021/jo047887s