nor-azado | 55286-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: nor-azado
• 英文别名: 9-azanoradamantane N-oxyl；Octahydropentalen-2,5-imin-7-yloxy
• CAS: 55286-19-6
• 化学式: C₈H₁₂NO
• 分子量: 138.189
• InChiKey: ZPHOAECUAQLDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nor-azado 在 tetrafluorohydroboric acid 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用硝基自由基将甲硅烷基烯醇醚催化氧化为 1,2-二酮

  摘要：

  报道了一种制备 1,2-二酮的新型有效方法。使用六水合单过氧邻苯二甲酸镁 (MMPP·6H2O) 作为助氧化剂，通过硝酰基自由基催化氧化甲硅烷基烯醇醚，可以很容易地制备一系列 α-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290528
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮 在 sodium tungstate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 nor-azado
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR OXIDIZING ALCOHOLS

  摘要：

  公开号：

  EP2594550B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 四氧化锇 、 nor-azado 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-氯苯基）甘氨酸的芳基乙醛酸的氨基转移来合成未保护的2-芳基甘氨酸。

  摘要：

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01302

文献信息

• Oxidative Conversion of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Ketones Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masaki Hayashi、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol2029417

  日期：2012.1.6

  The oxidative conversion of silyl enol ethers to α,β-unsaturated ketones using a less-hindered class of oxoammonium salts (AZADO+BF4–) is described. The reaction proceeds via the ene-like addition of oxoammonium salts to silyl enol ethers.

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。
• Cu/<i>N</i>-Oxyl-catalyzed aerobic oxidative esterification to oxalic acid diesters from ethylene glycol <i>via</i> highly selective intermolecular alcohol oxidation
  作者：Yusuke Morino、Takafumi Yatabe、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d1gc04001d

  日期：——

  effects of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals on inhibiting oxidation catalysts. Herein, using a CuCl/tetramethylethylenediamine/1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl catalyst, we describe a highly efficient aerobic oxidative esterification reaction of ethylene glycol to various oxalic acid diesters via selective oxidation of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals even in the presence

  理想的绿色酯化反应之一是需氧氧化酯化反应，该反应仅使用化学计量的不同醇，通过分子间选择性醇氧化，然后通过将其他醇和半缩醛氧化加入酯形成半缩醛。然而，迄今为止尚未报道通过氧化酯化合成草酸二酯，这可能是由于分子间醇氧化的选择性控制困难以及乙二醇衍生的醇/半缩醛对抑制氧化催化剂的螯合作用。在此，使用 CuCl/四甲基乙二胺/1,5-二甲基-9-氮杂金刚烷N-oxyl 催化剂，我们描述了即使在其他脂肪族伯醇存在下，通过乙二醇衍生的醇/半缩醛的选择性氧化，乙二醇对各种草酸二酯的高效好氧氧化酯化反应。值得注意的是，使用乙二醇和伯/仲醇的理想化学计量比，绿色反应效果很好。彻底的实验研究和理论计算表明，高选择性的氧化酯化是通过乙二醇衍生的醇/半缩醛与 Cu( II ) 物种的优先双齿配位实现的，然后是有效的双电子/单质子转移。
• Persistent four-coordinate iron-centered radical stabilized by π-donation
  作者：Yusuke Sunada、Shintaro Ishida、Fumiya Hirakawa、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Shinji Kanegawa、Osamu Sato、Hideo Nagashima、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1039/c5sc02601f

  日期：——

  Generation of four-coordinate iron-centered radical3was realized by the thermal homolysis of the unsupported Fe–Fe bond of2.

  通过热力断裂支撑的Fe-Fe键2，实现了四配位铁中心自由基3的生成。
• Transition Metal-Free Tryptophan-Selective Bioconjugation of Proteins
  作者：Yohei Seki、Takashi Ishiyama、Daisuke Sasaki、Junpei Abe、Youhei Sohma、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.6b06692

  日期：2016.8.31

  Chemical modifications' of native proteins can facilitate production of supernatural protein :functions that are not easily accessible by complementary methods relying on genetic manipulations. However, accomplishing precise control over selectivity while maintaining structural:. integrity and homogeneity still represents a fOrmidable, challenge. Herein, we report a transition metal-free method for tryptophan-selective bioconjugation of proteins that is based on an organoradical and operates under ambient conditions. This method exhibits low levels of cross-reactivity and leaves.higher-order structures of the protein and various functional groups therein unaffected: The strategy to,target less abundant amino acids contributes to the formation of structurally homogeneous conjugates, which may even be suitable for protein. crystallography. The absence of toxic metals and biochemi-i cally incompatible conditions allows a rapid functional- modulation of native proteins such as antibodies and pathogenic aggregative proteins, and this method may thus easily find therapeutic applications.
• METHOD FOR OXIDIZING ALCOHOLS
  申请人：Tohoku University

  公开号：EP2594550B1

  公开（公告）日：2016-10-12