Tert-butyl-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy]-diphenylsilane | 97250-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tert-butyl-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 97250-22-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: CGQUZHCJBYKOPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy]-diphenylsilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于化学酶标记方法的氘代异戊基焦磷酸的合成：基于 GC-EI-MS 的表白酚生物合成中的 1,2-氢化物位移†

  摘要：

  基于气相色谱与氘代( 2 H) 表白醇类似物的电子碰撞质谱碎裂数据相结合，阐明了倍半萜表白醇环化酶机制。采用化学-酶法特异性合成8位标记法呢基焦磷酸和表白醇。EI-MS 碎片离子与未标记和同位素质量转移碎片相比表明 C6 的2 H 在环化机制期间迁移到 C7 位置。

  DOI：

  10.1039/c9ra00163h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Tert-butyl-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于化学酶标记方法的氘代异戊基焦磷酸的合成：基于 GC-EI-MS 的表白酚生物合成中的 1,2-氢化物位移†

  摘要：

  基于气相色谱与氘代( 2 H) 表白醇类似物的电子碰撞质谱碎裂数据相结合，阐明了倍半萜表白醇环化酶机制。采用化学-酶法特异性合成8位标记法呢基焦磷酸和表白醇。EI-MS 碎片离子与未标记和同位素质量转移碎片相比表明 C6 的2 H 在环化机制期间迁移到 C7 位置。

  DOI：

  10.1039/c9ra00163h

文献信息

• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect
  作者：Nobuyuki Tanaka、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1999-3000

  日期：1999.12

  A polymeric dicyanoketene acetal (DCKA), prepared from a styrene monomer bearing dicyanoketene acetal functionality, was found to be an effective and recyclable catalyst in the chemoselective deprotection of acetals and silyl ethers. A remarkable acceleration accountable for the polymer effect was observed.

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。
• Pd(II)-catalyzed acetal/ketal hydrolysis/exchange reactions
  作者：Bruce H. Lipshutz、Daniel Pollart、Joseph Monforte、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89114-5

  日期：1985.1
• Retracted Article: Synthesis of deuterated isopentyl pyrophosphates for chemo-enzymatic labelling methods: GC-EI-MS based 1,2-hydride shift in epicedrol biosynthesis
  作者：Madhukar S. Said、Govinda R. Navale、Jayant M. Gajbhiye、Sandip S. Shinde

  DOI：10.1039/c9ra00163h

  日期：——

  coupled to electron impact mass spectrometry fragmentation data of deuterated (2H) epicedrol analogues. The chemo-enzymatic method was applied for the specific synthesis of 8-position labelled farnesyl pyrophosphate and epicedrol. EI-MS fragmentation ions compared with non-labelled and isotopic mass shift fragments suggest that the 2H of C6 migrates to the C7 position during the cyclization mechanism

  基于气相色谱与氘代( 2 H) 表白醇类似物的电子碰撞质谱碎裂数据相结合，阐明了倍半萜表白醇环化酶机制。采用化学-酶法特异性合成8位标记法呢基焦磷酸和表白醇。EI-MS 碎片离子与未标记和同位素质量转移碎片相比表明 C6 的2 H 在环化机制期间迁移到 C7 位置。