methyl (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate | 56446-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• CAS: 56446-60-7
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: XQWIKJOOYPQOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Acid-labile δ-ketal-β-hydroxy esters by asymmetric hydrogenation of corresponding δ-ketal-β-keto esters in the presence of CaCO3

  摘要：

  通过Ru-SunPhos催化不对称氢化相应的ε-取代δ-酮缩酮-β-酮酯，获得了一系列酸不稳定的、光学纯的ε-取代δ-酮缩酮-β-羟基酯。在氢化反应中，CaCO3发挥了双重作用——清除催化剂形成过程中产生的酸，并保持催化剂的活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31002c
• 作为产物：
  描述：

  过氧化乙酰丙酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到methyl (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氟取代基对2-亚甲基-1,3-二氧戊环聚合机理及聚合物性能的影响

  摘要：

  合成全氟-2-亚甲基-1,3-二氧戊环（III），并与引发剂全氟二苯甲酰过氧化物聚合，并定量分离出白色固体产物III-P。该聚合物不溶于有机溶剂，包括氟化溶剂，例如Fluorinert FC 75和六氟苯，但通过在密封安瓿瓶中于140°C左右加热而溶于六氟苯。X-射线测量表明III-P是半结晶的并且在230℃下熔融。III-P的IR光谱表明，获得的聚合物没有显示羰基峰，并且它是乙烯基加成产物。当将固体产品加热到高于熔化温度并压在100–200 kg / cm 2以下时，我们获得了一种非晶态且柔性的薄膜，该薄膜从UV区域到近IR区域是透明的。玻璃化转变温度为110℃，在633、839和1544nm处的折射率分别为1.3443、1.3434和1.3373。即使在80–90°C下加热2天，该膜在浓硫酸和氢氧化钠水溶液中也不会降解。该膜是热稳定的，并且在空气气氛下在300℃下开始分解。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.12.005

文献信息

• Hydrogenation of Esters by Manganese Catalysts
  作者：Xiao‐Gen Li、Fu Li、Yue Xu、Li‐Jun Xiao、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202101376

  日期：2022.2.15

  The hydrogenation of esters catalyzed by a manganese complex of phosphine-aminopyridine ligand was developed. Using this protocol, a variety of (hetero)aromatic and aliphatic carboxylates including biomass-derived esters and lactones were hydrogenated to primary alcohols with 63–98% yields. The manganese catalyst was found to be active for the hydrogenation of methyl benzoate, providing benzyl alcohol

  开发了膦-氨基吡啶配体锰络合物催化酯的氢化反应。使用该协议，各种（杂）芳香族和脂肪族羧酸盐（包括生物质衍生的酯和内酯）被氢化成伯醇，产率为 63-98%。发现锰催化剂对苯甲酸甲酯的氢化具有活性，可提供高达 45,000 的周转数 (TON) 的苯甲醇。对催化剂中间体的研究表明，酰胺锰络合物是该反应的活性催化剂。
• <i>N</i>-(Arylmethyl)-2-(or -4)-cyanopyridinium Hexafluoroantimonates as New Useful Catalysts for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Sang-Bong Lee、Sang-Do Lee、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1055/s-1991-26467

  日期：——

  Carbonyl compounds 1 were converted to the corresponding 1,3-dioxolanes 2 and 1,3-dioxanes 4 with ethylene glycol and 2,2-dimethyl-1,3-propandiol, respectively, in the presence of 1-3 mol% of N-(benzyl, 4-methylbenzyl or 4-methoxybenzyl)-2(or -4)-cyanopyridinium hexafluoroantimonates 3. The catalyst 3d was also effective for the tetrahydropyranylation.

  卡宾化合物1在乙烯二醇和2,2-二甲基-1,3-丙二醇存在下，分别转变为相应的1,3-二氧杂环戊烷2和1,3-二氧杂环己烷4，催化剂为N-(苄基、4-甲基苄基或4-甲氧基苄基)-2(或-4)-氰基吡啶六氟锑酸盐3，用量为1-3摩尔%。催化剂3d同样适用于四氢吡喃化反应。
• Regio- and Diastereoselective Synthesis of Lissoclinolide Analogues by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of the First 1,5-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld

  DOI：10.1055/s-2001-12327

  日期：——

  The Lewis acid catalyzed cyclization of 1,5-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with oxalyl chloride resulted in formation of polyunsaturated butenolides.

  路易斯酸催化的1,5-双(三甲基硅氧基)-1,3,5-六烯与草酰氯的环化反应生成了多不饱和丁烯内酯。
• Efficient Synthesis of α-(Hydroxymethyl) Ketones Not Available Through Aldol-Type Processes
  作者：Shawn R. Hitchcock、Françoise Perron、Van A. Martin、Kim F. Albizati

  DOI：10.1055/s-1990-27093

  日期：——

  An efficient synthesis of α-(hydroxymethyl) ketones from β-keto esters has been developed, which is experimentally simple, amenable to large scale production and provides products of high purity without resort to chromatography in most cases. The method is a useful alternative and complement to condensation processes.

  已开发出一种从β-酮酯高效合成α-(羟甲基)酮的方法，该方法实验简单，适合大规模生产，并且在大多数情况下无需借助色谱法即可提供高纯度产品。此方法是对缩合过程的有用替代和补充。
• Highly Efficient Procedure for the Synthesis of Fructone Fragrance Using a Novel Carbon based Acid
  作者：Baowei Hu、Chunqing Li、Sheng-Xian Zhao、Lin-Mei Rong、Shao-Qin Lv、Xuezheng Liang、Chenze Qi

  DOI：10.3390/molecules15085369

  日期：——

  furaldehyde and hydroxyethylsulfonic acid. A highly efficient procedure for the synthesis of fructone has been developed using the novel carbon based acid. The results showed that the catalyst possessed high activity for the reaction, giving a yield of over 95%. The advantages of high activity, stability, reusability and low cost for a simple synthesis procedure and wide applicability to various diols and

  通过糠醛和羟乙基磺酸的一步水热碳化合成了新型碳基酸。使用新型碳基酸开发了一种高效的果糖合成方法。结果表明该催化剂具有较高的反应活性，产率超过95%。具有高活性、稳定性、可重复使用性和低成本、合成过程简单以及对各种二醇和β-酮酯的广泛适用性等优点，使这种新型碳基酸成为反应的最佳选择之一。