2,2-二甲氧基-3,4-二甲基-3,4-二氢吡喃 | 77998-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基-3,4-二甲基-3,4-二氢吡喃
• 英文名称: 2,2-Dimethoxy-3,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-3,4-dimethyl-3,4-dihydropyran
• CAS: 77998-71-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LXDYXEBHDPDFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-3,4-二甲基-3,4-二氢吡喃 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到2,2-dimethoxy-3,4-dimethyloxane
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of ketene acetals. 7. 2-Methoxy-4H-pyrans as strong hydride donors in reactions with electrophilic olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a020
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 甲基烯酮二甲基缩醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-二甲氧基-3,4-二甲基-3,4-二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Bakker, C. G.; Scheeren, J. W.; Nivard, R. J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 1, p. 13 - 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High pressure-promoted cycloadditions of ketene acetals and α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：René W.M. Aben、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94766-x

  日期：1985.1

  Cycloadditions of ketene acetals with α,β-unsaturated carbonyl compounds are strongly promoted by high pressure. The influence of the solvent and the substitution pattern on the product distribution at 12 kBar has been investigated. In the polar solvent, acetonitrile, α,β-unsaturated aldehydes not having large β-substituents, yield mainly cyclobutane aldehydes, which are minor products at normal pressure

  高压强烈促进乙烯酮缩醛与α，β-不饱和羰基化合物的环加成反应。研究了溶剂和取代方式对12 kBar下产物分布的影响。在极性溶剂中，乙腈，不具有大量β-取代基的α，β-不饱和醛，主要生成环丁烷醛，在常压下为次要产物。产品可以在基本条件下进行转化而无需开环。
• Mechanistic and synthetic aspects of the acid-catalysed hydrolysis of 2,2-dimethoxy-3,4-dihydropyrans into 3,4-dihydro-α-pyrones and δ-keto esters
  作者：J.W. Scheeren、C.G. Bakker、R. Peperzak、R.J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95431-5

  日期：1987.1

  Acid-catalysed hydrolysis of 2,2-dimethoxy-3,4-dihydropyrans () yields mixtures of δ-keto esters () and 3,4-dihydro-α-pyrones (). The amount of increases with increasing alkyl substitution in the 3-, 5- and 6-position of and when the hydrolysis is carried out in a two-phases system of water/dichloromethane. It is shown that is formed directly from whereas is formed directly from and by methanolysis

  酸催化的2,2-二甲氧基-3,4-二氢吡喃（）水解生成δ-酮酸酯（）和3,4-二氢-α-吡喃酮（）的混合物。当在水/二氯甲烷的两相系统中进行水解时，随着在3位，5位和6位烷基的取代增加而增加的量。结果表明，甲醇直接由形成，而甲醇则由甲醇直接形成。讨论了这些水解反应的机理和合成方面。
• Bakker, C. G.; Scheeren, J. W.; Nivard, R. J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 1, p. 13 - 20
  作者：Bakker, C. G.、Scheeren, J. W.、Nivard, R. J. F.

  DOI：——

  日期：——
• BAKKER C. G.; SCHEEREN J. W.; NIVARD R. J. F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1981, 100, NO 1 13-20
  作者：BAKKER C. G.、 SCHEEREN J. W.、 NIVARD R. J. F.

  DOI：——

  日期：——
• BAKKER, C. G.;HAZEN, C. J. J. M.;SCHEEREN, J. W.;NIVARD, R. J. F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2736-2742
  作者：BAKKER, C. G.、HAZEN, C. J. J. M.、SCHEEREN, J. W.、NIVARD, R. J. F.

  DOI：——

  日期：——