2,2-二甲氧基-3,5-二苯基-2,3-二氢呋喃 | 106180-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基-3,5-二苯基-2,3-二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-Dimethoxy-3,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-3,5-diphenyl-3H-furan
• CAS: 106180-83-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: GBUSNZZRKLREPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-3,5-二苯基-2,3-二氢呋喃 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-氧代-2,4-二苯基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Graziano, Liliana M.; Iesce, Rosaria M.; Scarpati, Rachele, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 553 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,2-二甲氧基-3,5-二苯基-2,3-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  在相邻羰基的参与下由三溴化物形成五元环状原酸酯

  摘要：

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100042

文献信息

• <i>O</i>-Heterocycles from Unsaturated Carbonyls and Dimethoxycarbene
  作者：Jean-Philippe Croisetière、Claude Spino

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00613

  日期：2018.5.18

  The (4+1)-annulation of dimethoxycarbene with readily accessible α,β-unsaturated carbonyls gives cyclic orthoesters, which can then be converted in just a few steps to other O-heterocycles, including methoxyfurans, furanones, and furans.

  二甲氧基卡宾与容易获得的α，β-不饱和羰基的（4 + 1）环化生成环状原酸酯，然后可以仅几步将其转化为其他O杂环，包括甲氧基呋喃，呋喃酮和呋喃。
• Formation of Five-Membered Cyclic Orthoesters from Tribromides with Participation of a Neighboring Carbonyl Group
  作者：Guddeangadi N. Gururaja、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201100042

  日期：2011.4

  but synthetically useful γ-keto esters. The intermediacy of dihydrofurans in the one-pot transformation of keto tribromides into γ-keto esters provides evidence for the active participation of the neighboring carbonyl group in the alcoholysis of the tribromide moiety.

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。
• Graziano, Liliana M.; Iesce, Rosaria M.; Scarpati, Rachele, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 553 - 556
  作者：Graziano, Liliana M.、Iesce, Rosaria M.、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——