2,2-二甲氧基-2-苯乙醇 | 28203-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基-2-苯乙醇
• 英文名称: dimethoxy-2,2 phenyl-2 ethanol-1
• 英文别名: 2,2-Dimethoxy-2-phenylethanol；2-phenyl-2,2-dimethoxyethanol；Benzoylcarbinol-dimethylketal
• CAS: 28203-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD09031111
• 分子量: 182.219
• InChiKey: GHHYTRRAKDEMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-2-苯乙醇 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过未活化烯烃的级联氧钯化和烃基官能化获得多取代呋喃衍生物

  摘要：

  开发合成生物学相关的多取代呋喃的简便策略是一项非常理想但具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种有效且通用的策略，涉及两种不同的途径来构建不同的多取代C3-和C2-取代的γ-呋喃基羧酸衍生物。C3 取代呋喃的合成方法涉及炔二醇的分子内级联氧钯化，然后是未活化烯烃的区域选择性配位插入。相比之下，C2 取代的呋喃仅通过以串联方式执行该方案来获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01571
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 α-methoxystyrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,2-二甲氧基-2-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Huet, F.; Lechevallier, A.; Conia, J. M., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 1, p. 83 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• Nucleophilic substitution at an acetylenic carbon
  作者：R. Tanaka、M. Rodgers、R. Simonaitis、S.I. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98055-x

  日期：1971.1

  detectable products, phenylacetylene, phenylmethoxyacetylene (2), (E)-β-bromo-β-methoxy- styrene, and (Z)-β-bromo-α-methoxystyrene lie on discrete mechanistic paths and are not interconvertible under the reaction conditions. Comparable amounts of alkynyl and alkenyl ethers are formed by attack on carbon 1. The element effects for attack on halogen, K(Cl)/k(Br) ⋍ 0·4, and on carbon 1, k(Cl)/L(Br) ⋍ 1·6 are

  苯卤代乙炔对甲醇中的甲醇离子是三亲的。在苯氯乙炔（1 '）的作用下，甲醇盐对氯的侵蚀程度约为0·2％，对碳1的侵蚀程度约为99％，对于碳2的侵蚀程度约为1％；与苯基溴乙炔（1）一起，甲醇盐对溴的攻击约为5％，对碳1的干扰为〜83％，对碳2的攻击为约11％。第一种可检测的产物为苯乙炔，苯甲氧基乙炔（2），（E）-β-溴-β -甲氧基-苯乙烯和（Z）-β-溴-α-甲氧基苯乙烯位于不连续的机理路径上，并且在反应条件下不可相互转化。相当数量的炔基和烯基醚是通过碳1的进攻而形成的。元素对卤素，K（Cl）/ k（Br）⋍0·4和对碳1的进攻。k（Cl）/ L（Br）⋍1·6与独立竞争过程的概念一致。苯甲氧基乙炔是短寿命的瞬态。它的形成和衰变（含甲醇盐）的速率常数，在78°弧时k 1'2（Cl）0·6×10 -4 *或k 12（Br）0·5×10 -4和K j 1·7×10 -3 M -1秒-1。以前，
• Distal Functional Group Migration for Visible-light Induced Carbo-difluoroalkylation/monofluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jiajia Yu、Dongping Wang、Yan Xu、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201701229

  日期：2018.2.15

  A general and practical protocol for elusive carbo‐difluoroalkylation/ monofluoroalkylation of unactivated alkenes based on the distal functional group migration is described. A portfolio of functional groups including heteroaryl, imino, formyl, and alkynyl groups showcase the migratory aptitude. In combination with visible‐light photocatalysis, a broad range of di‐ and mono‐fluorinated alkyl ketones

  描述了基于远端官能团迁移的未活化烯烃难以实现的碳二氟烷基化/单氟烷基化的通用和实用方案。包括杂芳基，亚氨基，甲酰基和炔基的官能团组合展示了迁移能力。结合可见光光催化，在温和的反应条件下，可以容易地以合成有用的产率获得各种二氟和单氟烷基酮。
• Capture of electron-deficient species with aryl halides. New syntheses of hypervalent iodonium ylides
  作者：Robert M. Moriarty、B. R. Bailey、O. Prakash、Indra Prakash

  DOI：10.1021/ja00291a044

  日期：1985.3

  Les decompositions thermiques, catalytiques et photochimiques de divers azides en presence d'iodoarenes sont effectuees

  Les 分解热学、催化和光致化学物质 de divers azides en present d'iodoarenes sont effectuees
• Preparation and Application of α-Imino Ketones through One-Pot Tandem Reactions Based on Heyns Rearrangement
  作者：Ling Li、Shiqi Zhang、Xiongfei Deng、Guangxun Li、Zhuo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02390

  日期：2021.9.3

  α-Imino ketone is a useful building block for the preparation of α-amino ketones and α-amino alcohols. However, its preparation has been seldomly seen. Herein, a metal-free and operationally simple strategy has been developed to generate α-imino ketones with high regioselectivity. Meanwhile, the method allowed for the preparation of various N,O-ketals with high regioselectivities and diastereoselectivities

  α-亚氨基酮是制备 α-氨基酮和 α-氨基醇的有用构件。然而，很少有人看到它的准备工作。在此，已开发出一种无金属且操作简单的策略来生成具有高区域选择性的 α-亚氨基酮。同时，该方法允许通过一锅级联反应制备具有高区域选择性和非对映选择性的各种N,O-缩酮。