(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one | 1026621-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1026621-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZCMZWRWWZLEJBW-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 生成 (3R,4aS,8aR)-3-methoxy-1,3,4,4a,5,6,8,8a-octahydroisochromen-7-one 、 (3S,4aS,8aR)-3-methoxy-1,3,4,4a,5,6,8,8a-octahydroisochromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of optically active cyclohexenones.

  摘要：

  通过酶法对映体选择性酯化和化学转化，高效地获得了具有光学活性的 5-羟甲基环己烯酮和 5-乙酰氧甲基环己烯酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.405
• 作为产物：
  描述：

  5-(Hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸乙烯酯 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of optically active cyclohexenones.

  摘要：

  通过酶法对映体选择性酯化和化学转化，高效地获得了具有光学活性的 5-羟甲基环己烯酮和 5-乙酰氧甲基环己烯酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.405

文献信息

• Efficient synthesis of optically active cyclohexenones.
  作者：Hiroaki MIYAOKA、Shoichi SAGAWA、Tadamichi INOUE、Hiroto NAGAOKA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.42.405

  日期：——

  Optically active 5-hydroxymethylcyclohexenones and 5-acetoxymethylcyclohexenones were efficiently obtained by enzymatic enantioselective esterification and chemical conversion.

  通过酶法对映体选择性酯化和化学转化，高效地获得了具有光学活性的 5-羟甲基环己烯酮和 5-乙酰氧甲基环己烯酮。