ethyl 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 208529-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carbethoxy-1,4-dimethyl-3-phenylpyrrole；1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,4-dimethyl-3-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 208529-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: GHCXKSUSPXYUSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-Disubstituted 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamides and their Use in Medicaments

  摘要：

  1,3-二取代的4-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺对应于公式I，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及用于去甲肾上腺素受体调节的用途，特别是用于抑制去甲肾上腺素再摄取，和/或用于5-HT受体调节，特别是用于抑制5-羟色氨酸再摄取，和/或用于阿片受体调节和/或用于蟾毒素（BTX）受体调节和/或用于治疗或抑制疼痛和其他病况。

  公开号：

  US20090137573A1
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其作为细菌金属β-内酰胺酶的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗细菌感染中的应用。

  公开号：

  WO2018215799A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 4-甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 、 碘甲烷 、 氯化钠 在 水 氮气 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 以The desired product 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester (1.02 g, 77% of theoretical) was obtained的产率得到ethyl 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-disubstituted 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamides and their use in medicaments

  摘要：

  1,3-二取代4-甲基-1H-吡咯-2-羧酰胺对应于式I，其制备方法，含有它们的制药组合物以及用于去甲肾上腺素受体调节的用途，特别是用于抑制去甲肾上腺素的再摄取，和/或用于5-HT受体调节，特别是用于抑制5-羟色氨酸的再摄取，和/或用于阿片受体调节和/或用于蟾毒素（BTX）受体调节和/或用于治疗或抑制疼痛和其他情况。

  公开号：

  US07968591B2

文献信息

• The application of disubstituted vinylogous iminium salts and related synthons to the regiocontrolled preparation of unsymmetrical 2,3,4-trisubstituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Keith E. Krumpe、Bruce S. Burnham、Kate A. Dwornik、Scott A. Petrich、Karen X. Du、Marc A. Bruce、Phong Vu、Marian Vargas、Kartik M. Keertikar、Kirsten N. Hosein、Claude R. Jones、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00247-6

  日期：1998.5

  N-methylglycinate, and ethyl N-benzylglycinate have been studied under acidic, basic and neutral conditions. Such reactions have resulted in efficient and selective methodology for the synthesis of unsymmetrical 2,3,4-trisubstituted pyrrole systems.

  已经研究了在酸性，碱性和中性条件下2，3-二取代的氯丙啶鎓盐和相关的合成子与甘氨酸乙酯，N-甲基甘氨酸乙酯和N-苄基甘氨酸乙酯的反应。这样的反应导致了用于合成不对称的2,3,4-三取代的吡咯体系的有效和选择性的方法。
• PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Sibley Graham Edward Morris

  公开号：US20110152285A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  本发明提供了式（I）的化合物及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n的定义如本文所述。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式（I）的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Pyrrole antifungal agents
  申请人：F2G Limited

  公开号：EP2626361B1

  公开（公告）日：2014-10-15
• INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES
  申请人：Oxford University Innovation Limited

  公开号：US20210137884A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that function as inhibitors of bacterial metallo-beta-lactamases. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of a bacterial infection. (Formula (I))
• US7968591B2
  申请人：——

  公开号：US7968591B2

  公开（公告）日：2011-06-28