tert-butyl ethyl <4-(2,2,2-trifluoro-N-hexadecylacetamido)benzoyl>malonate | 70518-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ethyl <4-(2,2,2-trifluoro-N-hexadecylacetamido)benzoyl>malonate
• 英文别名: tert-butyl ethyl [4-(2,2,2-trifluoro-N-hexadecylacetamido)benzoyl]malonate；3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-[4-[hexadecyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoyl]propanedioate
• CAS: 70518-03-5
• 化学式: C₃₄H₅₂F₃NO₆
• 分子量: 627.785
• InChiKey: JWHFQLVVMUWQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ethyl <4-(2,2,2-trifluoro-N-hexadecylacetamido)benzoyl>malonate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。3.替他本的苯甲酸和非苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。

  DOI：

  10.1021/jm00364a010
• 作为产物：
  描述：

  西他苯 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 tert-butyl ethyl <4-(2,2,2-trifluoro-N-hexadecylacetamido)benzoyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。3.替他本的苯甲酸和非苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。

  DOI：

  10.1021/jm00364a010