methyl 2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside | 43168-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside
• 英文别名: [(1S,2R,4R,5S)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 43168-73-6
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: JUSRGBNWFOHRCD-DPYQTVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside 在 吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of A₃Adenosine Receptor Ligands, 3′-Fluoro Analogues of Cl-IB-MECA

  摘要：

  Synthesis of 3'-deoxy-3'-fluoro-N-6-substituted adenosines as bioisosteres of Cl-IB-MECA and their binding affinities to A(3) adenosine receptor are described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022701
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O³,O⁵-isopropylidene-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-xylofuranoside] 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040

文献信息

• Synthesis of 2'-deoxy-2'()-deuterio and 2'-deoxy-2'(r)-deuterio-β-d-nucleosides
  作者：T. Pathak、H. Bazin、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82094-9

  日期：1986.1

  Lithium aluminium deuteride (LAD) promoted ring-opening reactions of appropriately protected methyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside and methyl 2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside , gave 2-deoxy-2()-deuterio--pentose and 2-deoxy-2()--pentose derivatives, and , respectively. Compounds and were subsequently converted to 2-deoxy-2(S)-deuterio- and 2-deoxy-2()-deuterio--pentofuranosyl chlorides, and respectively

  氘化锂铝（LAD）促进了适当保护的甲基2,3-脱水-α-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-脱水-β-D-呋喃呋喃糖苷的开环反应，得到2-脱氧-2（）-氘-戊糖和2-deoxy-2（）--戊糖衍生物和。化合物和随后转化为2-脱氧-2（S）-deuterio-和2-脱氧-2（）-deuterio- -pentofuranosyl氯化物，和respectively.Thymine，胞嘧啶，6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤然后用这些α-chlorosugars糖基化，并且，得到相应的立体有择性标记的2-脱氧-2（）-deuterio-和2-脱氧-2（）-氘-β-D-核苷
• Diphenoxytriphenylphosphorane: A potent carbohydrate cyclodehydration reagent
  作者：Peter Sunde-Brown、Ian D. Jenkins、Helen Blanchard、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132877

  日期：2022.8

  Methyl α(and β)-D-3,4-anhydro-tagatofuranosides are important synthetic building blocks as they undergo regioselective ring-opening to afford exclusively products with the D-fructo configuration. Previous attempts to prepare these compounds from the corresponding methyl D-fructofuranosides under standard Mitsunobu conditions have led to an undesired 9:1 mixture of tagato and psico oxiranes. We now

  甲基 α（和 β）-D-3,4-anhydro-tagatofuranosides 是重要的合成结构单元，因为它们经过区域选择性开环以仅提供具有 D-果糖构型的产物。先前在标准 Mitsunobu 条件下从相应的甲基 D-呋喃果糖苷制备这些化合物的尝试已导致不希望的 9:1 的tagato和pico oxiranes混合物。我们现在报告，在添加苯酚的情况下，tagato产品在极其温和的条件下仅以定量产率形成。类似地，D-和 L-甲基阿拉伯呋喃糖苷都使用此修改后的 Mitsunobu 协议以定量产率给出了相应的甲基 2,3-脱水-D-lyxofuranosides 和甲基 2,3-脱水-L-lyxofuranosides。该反应的机理似乎涉及二苯氧基三苯基正膦的中间体形成，二苯氧基三苯基正膦作为选择性光信试剂用于从果糖和阿拉伯呋喃糖苷以及反式双轴吡喃糖苷二醇（例如左旋葡聚糖中的那些）形成环氧乙烷。还报道了一种不寻常的
• Design, synthesis and binding affinity of 3′-fluoro analogues of Cl-IB-MECA as adenosine A3 receptor ligands
  作者：Moo Hong Lim、Hea Ok Kim、Hyung Ryong Moon、Seung Jin Lee、Moon Woo Chun、Zhan-Guo Gao、Neli Melman、Kenneth A Jacobson、Joong Hyup Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00027-1

  日期：2003.3

  Several 3'-fluoro analogues, la, 1b, and le of selective and potent adenosine A(3) receptor agonist, Cl-IB-MECA were synthesized from D-xylose via highly regioselective opening of lyxo-epoxides, 8a and 811 with fluoride anion. Compared to the high binding affinity of Cl-IB-MECA to the A(3) adenosine receptor, the corresponding 3-fluoro derivative showed remarkably decreased binding affinity, indicating that 3'-hydroxyl group acts as hydrogen bonding acceptor, not hydrogen bonding donor like fluorine atom in binding to the A(3) adenosine receptor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 113. The preparation of 2 : 3-anhydromethyl-D-lyxoside from 2-toluene-p-sulphonyl methyl-D-xylofuranoside, and synthesis of 2-methyl D-xylose, 3-methyl D-arabinose, and 3 : 5-dimethyl D-arabinose
  作者：E. E. Percival、Rolf Zobrist

  DOI：10.1039/jr9530000564

  日期：——
• Anderson; Percival, Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1042
  作者：Anderson、Percival

  DOI：——

  日期：——