9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[(2aS,4R,8bR)-1-benzyl-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,8b-dihydro-2aH-azeto[3,2-c]isoquinolin-3-yl]-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate | 557785-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[(2aS,4R,8bR)-1-benzyl-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,8b-dihydro-2aH-azeto[3,2-c]isoquinolin-3-yl]-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 557785-61-2
• 化学式: C₆₈H₇₅N₃O₁₀Si
• 分子量: 1122.44
• InChiKey: RWMLVXLPEHUSJH-XEVFMDCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.34
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[(2aS,4R,8bR)-1-benzyl-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,8b-dihydro-2aH-azeto[3,2-c]isoquinolin-3-yl]-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1R,10R,13S)-19-hydroxy-5,7,18-trimethoxy-6,17,21-trimethyl-8-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4(9),5,7,15(20),16,18-heptaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin-743的合成研究：构建用于合成ecteinascidins和saframycins的通用五环中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034575n
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lutidine 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[(2aS,4R,8bR)-1-benzyl-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,8b-dihydro-2aH-azeto[3,2-c]isoquinolin-3-yl]-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin-743的合成研究：构建用于合成ecteinascidins和saframycins的通用五环中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034575n

文献信息

• Synthetic Studies on Ecteinascidin-743:  Constructing a Versatile Pentacyclic Intermediate for the Synthesis of Ecteinascidins and Saframycins
  作者：Wei Jin、Sammy Metobo、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol034575n

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of a highly functionalized pentacyclic tetrahydroisoquinoline relevant to the ecteinascidin, saframycin, safracin, and renieramycin family of antitumor alkaloids is described.

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。