10-hydroxymethylcamphor | 125315-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-hydroxymethylcamphor
• 英文别名: (1S,4R)-1-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 125315-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LIUHWGHTZDHNAW-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxymethylcamphor 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的醇类：3-羟基樟脑的异常反应和内部醇盐对甘氨酸亚胺烷基化立体化学的影响

  摘要：

  尝试在3-羟基樟脑和叔胺之间形成亚胺。甘氨酸丁酸丁酯在3位上产生8个取代产物。锌-乙酸处理8得到3-乙酰氧基樟脑。来自正樟脑和叔胺的亚胺烷基化。甘氨酸丁酯没有给出立体选择。来自10-羟基甲基樟脑和叔胺的亚胺烷基化。甘氨酸丁酸丁酯的立体选择性不如樟脑亚胺（1），但醛醇与苯甲醛的缩合反应（1不可能发生），收率高达71％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89491-6
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4'R)-1'-ethenyl-7',7'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane] 在 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 10-hydroxymethylcamphor
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的醇类：3-羟基樟脑的异常反应和内部醇盐对甘氨酸亚胺烷基化立体化学的影响

  摘要：

  尝试在3-羟基樟脑和叔胺之间形成亚胺。甘氨酸丁酸丁酯在3位上产生8个取代产物。锌-乙酸处理8得到3-乙酰氧基樟脑。来自正樟脑和叔胺的亚胺烷基化。甘氨酸丁酯没有给出立体选择。来自10-羟基甲基樟脑和叔胺的亚胺烷基化。甘氨酸丁酸丁酯的立体选择性不如樟脑亚胺（1），但醛醇与苯甲醛的缩合反应（1不可能发生），收率高达71％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89491-6

文献信息

• Synthesis of ent-herbasolide
  作者：Tse-Lok Ho、Fu-Sen Liang

  DOI：10.1039/cc9960001887

  日期：——

  ent-Herbasolide is synthesised by elaboration of (+)-10-camphorsulfonyl chloride which involves homologation at C-10, cleavage of the C-2/C-3 bond, oxidation at C-5 and chain extension at C-3 of the camphor skeleton.

  ent-Herbasolide 是通过对(+)-10-樟脑磺酰氯的详细化合成的，其中涉及在C-10处的同系物化、C-2/C-3键的断裂、C-5的氧化以及在樟脑骨架的C-3处的链延伸。
• MCINTOSH, JOHN M.;CASSIDY, KENNETH C.;MATASSA, LUCA C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5449-5458
  作者：MCINTOSH, JOHN M.、CASSIDY, KENNETH C.、MATASSA, LUCA C.

  DOI：——

  日期：——