(S)-1-[2-(2,2-Dimethyl-5-oxo[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-pyrrolidine2,5-dione | 198644-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-[2-(2,2-Dimethyl-5-oxo[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-pyrrolidine2,5-dione
• 英文别名: 1-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 198644-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: KYSDBVNIGYEEAD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-(2,2-Dimethyl-5-oxo[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-pyrrolidine2,5-dione 在 Dowex H⁺ 、 水 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-{(S)-3-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-1-[(R)-1-((S)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-methylsulfanyl-ethylcarbamoyl]-propyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors: The effect of substitution at the mercaptoacyl moiety

  摘要：

  The in vitro potency of orally-active mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors is increased by the introduction of appropriate substituents on the mercaptoacyl moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10069-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-[2-(2,2-Dimethyl-5-oxo[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-pyrrolidine2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors: The effect of substitution at the mercaptoacyl moiety

  摘要：

  The in vitro potency of orally-active mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors is increased by the introduction of appropriate substituents on the mercaptoacyl moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10069-5

文献信息

• Selective MMP inhibitors having reduced side-effects
  申请人：——

  公开号：US20020035065A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The subject invention pertains to matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors that exhibit an IC 50 of below 10 −4 M against MMP and have substantially no activity against non-MMP metalloproteinase-related events. The MMP inhibitors of the invention have reduced side-effects, especially with respect to joint pain.

  本发明涉及一种针对基质金属蛋白酶（MMP）的抑制剂，其对MMP的IC50低于10^-4M，并且几乎不对非MMP金属蛋白酶相关事件产生活性。本发明的MMP抑制剂具有减少的副作用，尤其是关节疼痛方面。
• [EN] SELECTIVE MMP INHIBITORS HAVING REDUCED SIDE-EFFECTS<br/>[FR] INHIBITEURS SELECTIFS DE LA METALLOPROTEASE MATRICIELLE PRESENTANT DES EFFETS SECONDAIRES REDUITS
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1998039024A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) A matrix metalloproteinase (MMP) inhibitor that exhibits an IC50 of below 10-4M against MMP and has substantially no activity against non-MMP metalloproteinase-related events has reduced side-effects, especially with respect to joint pain.(FR) L'invention concerne un inhibiteur de la métalloprotéase matricielle qui présente une concentration inhibitrice 50 de moins de 10-4M contre la métalloprotéase matricielle, et n'exerce sensiblement aucune activité contre les évènements non liés à la métalloprotéase matricielle. Cet inhibiteur présente des effets secondaires réduits, en particulier, dans le domaine des douleurs articulaires.

  一种基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，对MMP的IC50低于10-4M，并且几乎没有对非MMP金属蛋白酶相关事件的活性，具有减少副作用的作用，尤其是对关节疼痛方面的作用。
• [DE] 4-AMIDINOPHENYLSULFONAMIDE ZUR BEHANDLUNG VON THROMBOEMBOLISCHEN ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 4-AMIDINOPHENYLSULPHONAMIDES FOR THE TREATMENT OF THROMBO-EMBOLITIC CONDITIONS<br/>[FR] 4-AMIDINOPHENYLSULFONAMIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES THROMBOEMBOLIQUES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1994027958A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der A eine $g(a)-Aminosäure bedeutet, B eine Bindung oder eine $g(a)-Aminosäure bedeutet, R1, R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatom, Phenyl-, Carboxyl oder C1-C8-Alkyloxycarbonyl bedeuten, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, Hydrate, Solvate und optische Isomeren, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Stoffe enthalten, zur Behandlung von thromboembolischen Erkrankungen.(EN) The invention concerns compounds of the formula (I) in which A is an $g(a)-amino acid, B is a bond or an $g(a)-amino acid and R1 and R2, which may be the same or different, are hydrogen, phenyl, carboxyl or (C1-C8 alkoxy) carbonyl, plus their physiologically tolerated salts, hydrates, solvates and optical isomers. The invention also concerns methods of preparing such compounds and drugs containing them for use in the treatment of thrombo-embolitic conditions.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle A désigne un aminoacide $g(a), B désigne une liaison ou un aminoacide $g(a), R1, R2 sont identiques ou différents et désignent un atome d'hydrogène, un phényle, un carboxyle ou un alkyloxy C1-C8 carbonyle, ainsi que leurs sels, hydrates, solvates et isomères optiques physiologiquement acceptables, leur procédé de fabrication et médicaments renfermant ces composés, utilisés pour le traitement de maladies thromboemboliques.

  化学式（I）的化合物，其中A代表g（α）氨基酸，B为结合键或g（α）氨基酸，R1和R2可以是相同的或不同的，表示氢、苯基、羧基或其他（C1-C8- ）-氧核糖基，以及这些物质的生理相容的盐、水合物、溶剂合物和光构异构体。本发明还涉及制备这种化合物的方法以及含有这些化合物的药物，用于治疗血栓塞相关疾病。
• SELECTIVE MMP INHIBITORS HAVING REDUCED SIDE-EFFECTS
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0981366B1

  公开（公告）日：2004-01-21
• US6818622B2
  申请人：——

  公开号：US6818622B2

  公开（公告）日：2004-11-16