(1R,2S)-2-(prop-2-ynyl)cyclohexanol | 101859-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(prop-2-ynyl)cyclohexanol
• 英文别名: trans-propargyl-2-cyclohexanol；Cyclohexanol, 2-(2-propynyl)-, trans-；(1R,2S)-2-prop-2-ynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 101859-16-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HSTZTEDWURGETC-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(prop-2-ynyl)cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 二氯二茂锆 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 (1R*,2S*,(2E,5E))-2-(2-methyldodeca-2,5-dienyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Construction of trans-fused polycyclic ethers: methodology for the brevetoxins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a014
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-2-(prop-2-ynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  铋（iii）催化的炔醇的环异构化和（杂）芳基化：可轻松获得2-（杂）芳基四氢呋喃和四氢吡喃†

  摘要：

  使用Bi（OTf）3催化的炔醇加氢烷氧基化（环异构化）（通过5或6个exo- dig环化）和分子间（杂）芳基化反应成功合成了2-（杂）芳基四氢呋喃和四氢吡喃。该反应涉及高效的级联过程，其中炔醇首先通过以下步骤进行环异构化步骤激活三键并生成氧碳鎓离子，该氧碳鎓离子随后与富含电子的芳烃一起参与（杂）氢芳基化步骤。发现简单复杂的适当官能化的炔醇（4-戊炔-1-醇和5-己炔-1-醇）和富电子芳族化合物是这种级联转化的可靠底物，并提供了广泛的氧杂环。这种实用的串联过程提供了一种构建与药理活性分子和天然产物（如支架）有关的文库的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob00368h

文献信息

• New lactone synthesis using a chromium carbene complex
  作者：Taro Ishibashi、Nagisa Ochifuji、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01338-x

  日期：1996.8

  A new lactone synthesis was developed using the Fischer chromium carbene complex. The lactone was formed from an alkyne bearing a hydroxyl or silyloxyl group in a tether, along with carbene carbon and carbon monoxide of the chromium carbene complex. Using this procedure, (+)-blastmycinone and (+)-antimycinone were synthesized from (S)-ethyl lactate in short steps.

  使用Fischer铬卡宾络合物开发了一种新的内酯合成方法。内酯由在系链中带有羟基或甲硅烷氧基的炔烃与铬卡宾络合物的卡宾碳和一氧化碳一起形成。使用该程序，在短时间内由（S）-乳酸乙酯合成了（+）-blastmycinone和（+）-antimycinone 。
• Tungsten(II)−Carbene Complex Functions as a Dicationic Synthon:  Efficient Constructions of Furan and Pyran Frameworks from Readily Available α,δ- and α,ε-Alkynols
  作者：Kwei-Wen Liang、Wen-Tai Li、Shie-Ming Peng、Sue-Lein Wang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja970020+

  日期：1997.5.1

  −η1-α,e-alkynols 4−6 with RCHO/BF3·Et2O (R = alkyl, aryl) in cold diethyl ether effected cycloalkenation reaction, yielding tungsten−η1-furylidene and −η1-pyrylidene salts in excellent yields (>95%). The structures of these oxacarbeniums were elucidated through X-ray diffraction studies of the representative compounds 7 and 8 in addition to standard NMR and IR spectral data. In contrast with conventional

  在冷乙醚中用 RCHO/BF3·Et2O（R = 烷基，芳基）处理钨-η1-α,δ- 和 -η1-α,e-炔醇 4-6 进行环烯化反应，得到钨-η1-呋喃基和-η1-亚苯基盐，产率极好 (>95%)。除了标准 NMR 和 IR 光谱数据外，还通过代表性化合物 7 和 8 的 X 射线衍射研究阐明了这些氧杂碳鎓的结构。与传统的金属碳鎓相比，这些钨氧杂碳鎓与两分子的亲核试剂如 H2O、NaBH3CN 和格氏试剂反应，产生 α,α-双加成反应，以良好的收率得到呋喃和吡喃衍生物。在氢化物的情况下，通过用 NaBH4/MeOH 处理实现 η1-呋喃鎓盐的不对称 α,α-双加成。有机铜酸盐也影响这些盐的双烷基化，但采用不同的 1,3-加成途径。检查了这些氧杂碳鎓与 CH2N2 的反应；结果取决于它们的乙烯基取代基。当。。。的时候 ...
• Organothorium-Catalyzed Hydroalkoxylation/Cyclization of Alkynyl Alcohols. Scope, Mechanism, and Ancillary Ligand Effects
  作者：Stephen D. Wobser、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/om300881b

  日期：2013.5.13

  hydroelementation processes, and an ROH/ROD kinetic isotope effect of 0.97(0.02) is observed. The reactivity patterns, kinetics, and activation parameters are consistent with a pathway proceeding via turnover-limiting alkyne insertion into the Th–O bond, with subsequent, rapid Th–C protonolysis, regenerating the initial Th–OR species.

  带有酰胺或烷基配体的有机锡鎓络合物对炔醇的高度选择性加氢烷氧基化/环化有活性。底物包括伯醇和仲醇，以及末端和内部炔烃。与强烈结合结扎催化剂如五甲基环戊二烯（CP * = C 5我5）或“限制几何构型催化剂”（CGC =我2的Si（η 5 -Me 4 Ç 5）（吨BUN））在整个反应过程中保持可溶性，与（CGC）Th（NMe 2）2（1）比Cp * 2 Th（CH 2 TMS）具有更高的活性2（2）。使用预催化剂的[（ME 3 Si）的2 N] 2的Th [κ 2 - （Ñ，c ^）-CH 2的Si（CH 3）2 N（森达3（）] 3在加入醇的）导致沉淀底物，尽管保留了催化活性。为底物范围1包括伯和仲醇以及终端和内部炔烃。原位11 H NMR光谱监测表明，速率规律在[底物]中为零级，在[催化剂]中为第一级。伯醇和末端炔烃的速度比受空间位阻的对应物要快得多，这表明空间需求占主导地位的是加氢烷氧基化/环化过渡态。周转频率高达49ħ
• Tandem Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization−O-Conjugate Addition: An Atom-Economic Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Barry M. Trost、Alicia C. Gutierrez、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ol9007876

  日期：2009.6.18

  An atom-economical method for the convenient synthesis of tetrahydropyrans and tetrahydrofurans is reported. Enones and enals derived from the [IndRu(PPh3)2Cl]-catalyzed redox isomerization of primary and secondary propargyl alcohols undergo a subsequent intramolecular conjugate addition to provide cyclic ethers in excellent yields.

  报道了一种方便合成四氢吡喃和四氢呋喃的原子经济方法。衍生自 [IndRu(PPh 3 ) 2 Cl] 催化氧化还原异构化的伯和仲炔丙醇的烯酮和烯醛经过随后的分子内共轭加成以优异的产率提供环醚。
• Quinazolinone Alkaloid Febrifugine and Its Analogues To Control Phytopathogenic Diseases Caused by Oomycete Fungi
  作者：Marcus Fehr、Andreas Koch、Benjamin Merget、Christian Winter

  DOI：10.1002/ejoc.202101522

  日期：2022.4.5

  Febrifugine ( 1 ) and Halofuginone ( 2 ) are efficiently inhibiting the growth of Phytophthora infestans in microtiter tests. However, despite the very good in vitro activity of 0.13 and 0.06 ppm in IC 50 , respectively, both compounds did not exhibit a good control of P. infestans on tomato plants. Creating a homology model of prolyl-tRNA synthetase – the molecular target of Halofuginone – helped to understand

  控制由卵菌真菌引起的植物病害仍然是作物保护研究中的一个挑战。确定控制植物病原体的新起点的研究表明，喹唑啉酮生物碱非布福净 (1) 和卤福净 (2) 在微量滴定试验中有效抑制致病疫霉的生长。然而，尽管IC 50 分别为0.13 和0.06 ppm 的非常好的体外活性，两种化合物都没有表现出对番茄植物上的致病疫霉的良好控制。创建脯氨酰-tRNA 合成酶（卤夫酮的分子靶点）的同源模型有助于了解 2 与结合袋之间的相互作用，并指导进一步衍生物的合成。最终，我们发现 deoxy-Febrifugine ( 14 ) 和 Halofuginol ( 17 ) 及其衍生物能够控制 P.