2-甲基-4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)吡啶N-氧化物 | 103577-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)吡啶N-氧化物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridine N-oxide
• 英文别名: 4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-2-methylpyridine N-oxide；2-Methyl-1-oxido-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridin-1-ium
• CAS: 103577-63-5
• 化学式: C₉H₈F₅NO₂
• 分子量: 257.16
• InChiKey: OQECKSQIUJVNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)吡啶N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[4-(2,2,3,3,3-Pentafluoro-propoxy)-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 、 2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到2-甲基-4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)吡啶N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853

文献信息

• Extraction of Cd²⁺and Am³⁺Ions into Organic and Fluorous Solvents with a TPEN Chelating Agent bearing a Fluoroalkyl Substituent
  作者：Tatsuya Kida、Yusuke Inaba、Wataru Watanabe、Yasutaka Nakajima、Sachio Fukuoka、Kenji Takeshita、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/cl.2010.774

  日期：2010.7.5

  Introduction of polyfluorinated alkyl groups into TPEN (N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine) derivatives provides soft metal ion extracting agents with high acid tolerance. The TPEN derivative bearing a pentafluoropropoxy substituent efficiently extracts Cd 2+ and Am 3+ into organic and fluorous solvents.

  将多氟烷基引入 TPEN（N,N,N',N'-四（2-吡啶基甲基）乙二胺）衍生物可提供具有高耐酸性的软金属离子萃取剂。带有五氟丙氧基取代基的 TPEN 衍生物可有效地将 Cd 2+ 和 Am 3+ 萃取到有机和含氟溶剂中。
• KUBO, KEIJI;ODA, KATSUAKI;KANEKO, TATSUHIKO;SATOH, HIROSHI;NOHARA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N0, C. 2853-2858
  作者：KUBO, KEIJI、ODA, KATSUAKI、KANEKO, TATSUHIKO、SATOH, HIROSHI、NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——