1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-2-喹啉羧酸甲酯 | 16133-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-2-喹啉羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,4-dihydro-6-nitro-4-oxo-2-quinolinecarboxylate
• 英文别名: 6-Nitro-1,4-dihydro-2-carbomethoxy-chinolin-4-on；6-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 16133-46-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: OFNPBZVQMSFLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298 °C
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-2-喹啉羧酸甲酯 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 6-amino-4-(4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于定量测定线粒体锌离子的比例和可靶向荧光传感器

  摘要：

  线粒体诱捕：合成了一种用于检测线粒体Zn 2+的比例荧光传感器，并在抑制共振的基础上进行了评估。该传感器具有良好的选择性和高灵敏度，可以量化线粒体中游离Zn 2+的水平，并可用于可视化活细胞中线粒体Zn 2+的变化（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103007
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-硝基苯基)氨基)-2-丁烯二酸二甲酯 以85%的产率得到1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-2-喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives and nociceptin antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种化合物的公式为[1′]，其中R2是可选择地由羟基、氨基等取代的较低烷基，环B是苯基、噻吩基等，E是单键，—O—，—S—等，环G是芳基、杂环基等，R5是卤原子、羟基、可选择地由卤原子等取代的较低烷基等，t为0或1至5的整数，当t为2至5的整数时，每个R5可以相同或不同，m为0或1至8的整数，n为0或1至4的整数，以及包含化合物[1′]作为活性成分的一种痛觉受体拮抗剂。该化合物[1′]由于痛觉受体拮抗作用，对于术后疼痛等剧痛具有镇痛效果。本发明还涉及某些酰胺衍生物的使用，包括化合物[1′]作为痛觉受体拮抗剂或镇痛剂。

  公开号：

  US06410561B1

文献信息

• [EN] 2-AMINOCARBONYL-QUINOLINE COMPOUNDS AS PLATELET ADENOSINE DIPHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-AMINOCARBONYL-QUINOLINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE DIPHOSPHATE DES PLAQUETTES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004052366A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds of formula (I), where m, n, R1, R2, R3, R4 and R6 are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  式（I）中的化合物，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R6如本文所述，可用作血小板腺苷二磷酸酶抑制剂。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物作为抗血栓剂的方法以及合成这些化合物的方法。
• Platelet adenosine diphosphate receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030060474A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Compounds of the following formula (I): 1 where a, b, R 1 , R 2 , R 4 and R 6 are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  以下公式（I）的化合物：其中a、b、R1、R2、R4和R6如下所述，可用作抑制血小板腺苷二磷酸的药物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物作为抗血栓药物的方法以及合成这些化合物的过程。
• Rational Design of a Ratiometric and Targetable Fluorescent Probe for Imaging Lysosomal Zinc Ions
  作者：Lin Xue、Guoping Li、Dongjian Zhu、Qing Liu、Hua Jiang

  DOI：10.1021/ic301307v

  日期：2012.10.15

  Fluorescent detecting and tracking of zinc ions in living cells has become more and more important because the physiological and pathological functions of zinc are highly associated with the timing and discrete distribution of subcellular zinc ion. For the detection of subcellular zinc concentrations with high spatial and temporal reliability, we report the design, synthesis, properties, and bioimaging

  荧光检测和追踪活细胞中锌离子变得越来越重要，因为锌的生理和病理功能与亚细胞锌离子的时间和离散分布高度相关。为了检测具有高空间和时间可靠性的亚细胞锌浓度，我们报告了荧光探针DQZn4的设计，合成，性质和生物成像评估，该探针由喹啉支架作为Zn 2+的比例信号单元和二甲基乙基氨基组成组作为溶酶体的靶向锚。在酸性水溶液（pH = 5.2）中，DQZn4由于在4-烷氧基取代的喹啉中发生了共振电荷转移，因此在542 nm处具有最大的荧光发射特征。结合Zn 2+时，探针显示出显着的荧光开通和Zn 2+的比例检测，蓝移为47 nm，并且荧光比率发生显着变化（R = F 495 / F 542 nm，R / R 0 = 5.1）。共聚焦成像实验确定，DQZn4能够定位于溶酶体，并通过使用荧光比率测定法对活细胞中的溶酶体锌变化作出反应。
• AMIDE DERIVATIVES AND NOCICEPTIN ANTAGONISTS
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1072263A1

  公开（公告）日：2001-01-31

  The present invention relates to a compound of the formula [1' ] wherein R2 is lower alkyl optionally substituted by hydroxy, amino and the like, ring B is phenyl, thienyl and the like, E is a single bond, -O-,-S- and the like, ring G is aryl, heterocyclic group and the like, R5 is halogen atom, hydroxy, lower alkyl optionally substituted by halogen atom etc., and the like, t is 0 or an integer of 1 to 5, when t is an integer of 2 to 5, each R5 may be the same or different, m is 0 or an integer of 1 to 8, and n is 0 or an integer of 1 to 4, and a nociceptin antagonist containing compound [1' ] as an active ingredient The compound [1' ] shows, due to nociceptin antagonistic action, analgesic effect against sharp pain such as postoperative pain and the like. The present invention also relates to the use of certain amide derivative inclusive of compound [1' ] as a nociceptin antagonist or analgesic.

  本发明涉及一种式 [1' ]的化合物。 其中 R2 是任选被羟基、氨基等取代的低级烷基，环 B 是苯基、噻吩基等，E 是单键、-O-、-S- 等，环 G 是芳基、杂环基等，R5 是卤素原子、羟基、任选被卤素原子等取代的低级烷基，t 是 0 或 1 至 5 的整数，当 t 是 2 至 5 的整数时，每个 R5 可以是相同的、等，t 为 0 或 1 至 5 的整数，当 t 为 2 至 5 的整数时，每个 R5 可以相同或不同，m 为 0 或 1 至 8 的整数，n 为 0 或 1 至 4 的整数，以及含有化合物[1']作为活性成分的痛觉素拮抗剂。本发明还涉及包含化合物[1' ]的某些酰胺衍生物作为痛觉素拮抗剂或镇痛剂的用途。
• Novel vitexin-inspired scaffold against leukemia
  作者：Taotao Ling、Walter Lang、Xiang Feng、Sourav Das、Julie Maier、Cynthia Jeffries、Anang Shelat、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.004

  日期：2018.2

  Acute lymphoblastic leukemia (ALL) is the most common type of leukemia in children. Up to a quarter of ALL patients relapse and face poor prognosis. To identify new compound leads, we conducted a phenotypic screen using terrestrial natural product (NP) fractions against immortalized ALL cellular models.We identified vitexin, a flavonoid, as a promising hit with biological activity (EC50 = 30 mu M) in pre-B cell ALL models with no toxicity against normal human tissue (BJ cells) at the tested concentrations. To develop more potent compounds against ALL and elucidate its potential mode of action, a vitexin-inspired compound library was synthesized. Thus, we developed an improved and scalable protocol for the direct synthesis of 4-quinolone core heterocycles containing an N-sulfonamide using a one-pot condensation reaction protocol. The newly generated compounds represent a novel molecular scaffold against ALL as exemplified by compounds 13 and 15, which demonstrated EC50 values in the low micromolar range (0.3-10 mu M) with little to no toxicity in normal cellular models. Computational studies support the hypothesis that these compounds are potential CDK inhibitors. The compounds induced apoptosis, caused cell arrest at G0/G1 and G2/M, and induced ROS in cancer cells. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.