6β,19-epoxy-5α-androsta-4,17-dione | 244181-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6β,19-epoxy-5α-androsta-4,17-dione
• CAS: 244181-94-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: GIPIVAFWLSRFGH-JWGOEVJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,19-epoxy-5α-androsta-4,17-dione 在 重铬酸吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 androst-5-ene-4,17,19-trione
  参考文献：
  名称：

  芳香酶竞争性抑制剂5-雄烯-4,17-二酮的19-氧化衍生物的合成。

  摘要：

  由19-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）androst-5合成了19-羟基-甾醇13和19-oxo-甾族化合物13和15，它们是芳香酶抑制剂5-雄甾烯-4,17-二酮（3）的潜在代谢物。 -en-17-one（5）或4beta-acetoxyandrost-5-en-17-one（16），分别通过5alpha-bromo-4beta-hydroxy-6beta，19-epoxyandrostan + ++-17-one（10）作为每个序列中的关键中间体。19-甲硅烷氧基化合物5与Br2的反应生成5α-溴-6β，19-环氧化合物8，将其用N，N'-二甲基乙酰胺处理，然后与N-溴乙酰胺和0.28 M HCIO4反应，得到化合物10。另一方面，用N-溴乙酰胺-HClO 4处理4β-乙酰氧基甾族化合物16，然后在辐射下用Pb（IV）乙酸和I 2氧化，再用K 2 CO 3水解，也制得化合物10，产率比上述合成更好。琼斯氧化4beta-ol

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00113-5
• 作为产物：
  描述：

  5α-bromo-4β-acetoxy-6β-hydroxyandrostan-17-one 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 jones reagent 、 乙醇 、 碘 、 calcium carbonate 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.07h， 生成 6β,19-epoxy-5α-androsta-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香酶竞争性抑制剂5-雄烯-4,17-二酮的19-氧化衍生物的合成。

  摘要：

  由19-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）androst-5合成了19-羟基-甾醇13和19-oxo-甾族化合物13和15，它们是芳香酶抑制剂5-雄甾烯-4,17-二酮（3）的潜在代谢物。 -en-17-one（5）或4beta-acetoxyandrost-5-en-17-one（16），分别通过5alpha-bromo-4beta-hydroxy-6beta，19-epoxyandrostan + ++-17-one（10）作为每个序列中的关键中间体。19-甲硅烷氧基化合物5与Br2的反应生成5α-溴-6β，19-环氧化合物8，将其用N，N'-二甲基乙酰胺处理，然后与N-溴乙酰胺和0.28 M HCIO4反应，得到化合物10。另一方面，用N-溴乙酰胺-HClO 4处理4β-乙酰氧基甾族化合物16，然后在辐射下用Pb（IV）乙酸和I 2氧化，再用K 2 CO 3水解，也制得化合物10，产率比上述合成更好。琼斯氧化4beta-ol

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00113-5